2-trifluoroacetamido-3-methylsulfonyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine | 220648-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trifluoroacetamido-3-methylsulfonyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-trifluoroacetamido-3-methylsulfonyl-6-benzoyl-imidazo[1,2-a]pyridine；N-(6-benzoyl-3-methylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 220648-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₃O₄S
• 分子量: 411.361
• InChiKey: HCNCMSPFKGXKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetamido-3-methylsulfonyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2-amino-3-methylsulfonyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼偶联反应在2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶烷基亚磺酰基化反应中的新应用

  摘要：

  2-三氟乙酰氨基-3-碘-6-苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶与吡啶中的铜青铜介导的二烷基二硫化物（Me，i Pr）之间的乌尔曼偶合反应，导致了一种新颖且高效的方法在这种杂环系统的C-3处引入烷硫醇基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01052-7
• 作为产物：
  描述：

  1-carbamoylmethyl-1,2-dihydro-2-(4-toluenesulfonimido)-5-benzoylpyridine 在 ammonium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 、 铜 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.03h， 生成 2-trifluoroacetamido-3-methylsulfonyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼偶联反应在2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶烷基亚磺酰基化反应中的新应用

  摘要：

  2-三氟乙酰氨基-3-碘-6-苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶与吡啶中的铜青铜介导的二烷基二硫化物（Me，i Pr）之间的乌尔曼偶合反应，导致了一种新颖且高效的方法在这种杂环系统的C-3处引入烷硫醇基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01052-7

文献信息

• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。
• US6358971B1
  申请人：——

  公开号：US6358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• A novel application of the Ullmann coupling reaction for the alkylsulfenylation of 2-amino-imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：Chafiq Hamdouchi、Jesús de Blas、Jesús Ezquerra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01052-7

  日期：1999.1

  The Ullmann coupling reaction between the 2-trifluoroacetamido-3-iodo-6-benzoylimidazo[1,2-a]pyridine and dialkyldisulfides (Me, iPr) mediated by copper bronze in pyridine, resulted in a novel and highly efficient method for the incorporation of alkylthiol groups at C-3 of this type of heterocyclic system.

  2-三氟乙酰氨基-3-碘-6-苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶与吡啶中的铜青铜介导的二烷基二硫化物（Me，i Pr）之间的乌尔曼偶合反应，导致了一种新颖且高效的方法在这种杂环系统的C-3处引入烷硫醇基团。