6'-amino-4-chloro-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 1352128-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6'-amino-4-chloro-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 1352128-56-3
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 389.801
• InChiKey: IZGJUNCYIDWKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  116.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 chitosan 、 肼 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到6'-amino-4-chloro-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chitosan/ionic liquid forms a renewable and reusable catalyst system used for the synthesis of highly functionalized spiro derivatives

  摘要：

  壳聚糖是一种可重复使用的异相催化剂，可与作为绿色溶剂的离子液体结合，生成一种高效的催化剂体系，用于我们的密集官能化和多样化目标分子。反应完成后，可获得良好甚至极佳的收率。该过程展示了一种生态友好型催化剂体系，避免了使用有毒的过渡金属催化剂、碱和挥发性有机溶剂，这些物质会对环境和人类造成不利影响。

  DOI：

  10.1039/c3nj01545a

文献信息

• Rapid and Efficient Ultrasound-Assisted Method for the Combinatorial Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole] Derivatives
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Daqing Shi

  DOI：10.1021/co200128k

  日期：2012.1.9

  An efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by four-component reaction of hydrazine, β-keto ester, isatin, and malononitrile or ethyl cyanoacetate catalyzed by piperidine under ultrasound irradiation is described. This synthesis was confirmed to follow the group-assistant-purification chemistry (GAP) chemistry process, which can avoid traditional chromatography

  哌啶催化肼，β-酮酸酯，靛红和丙二腈或氰基乙酸乙酯的四组分反应，有效地一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物描述在超声波照射下。确认该合成遵循组辅助纯化化学（GAP）化学过程，可以避免传统的色谱纯化和重结晶纯化。