1-(2-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil | 1000407-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
• 英文别名: (2R,3R,3aS,6R,6aR)-1-(3-acetoxy-6-benzyloxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1000407-11-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 388.377
• InChiKey: DMBKYAJGAGLXCV-SOVHRIKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5 / 6-O-连接的假糖的第一个例子：含有叠氮基或扩展的碳水化合物部分的双环核苷的合成。

  摘要：

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.013
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 尿嘧啶 、 1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-α,β-D-glucofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.5 g的产率得到1-(2-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5 / 6-O-连接的假糖的第一个例子：含有叠氮基或扩展的碳水化合物部分的双环核苷的合成。

  摘要：

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.013