(1R,2R)-1-O-[2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]cyclohexanediol 2-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate) | 1574347-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-O-[2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]cyclohexanediol 2-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate)
• CAS: 1574347-87-7
• 化学式: C₅₂H₉₈NO₁₅P
• 分子量: 1008.32
• InChiKey: MMPZUNCPGAWOKB-WDFJKTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  225.84
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-O-[2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]cyclohexanediol 2-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-1-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-cyclohexanediol 2-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol3-phosphate)
  参考文献：
  名称：

  用合成底物类似物探索布氏锥虫 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物特异性†

  摘要：

  1- D- (2-氨基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖基) -myo-肌醇1-(1,2-di- O -hexadecanoyl - sn-甘油3-磷酸)的一系列合成类似物，由D-肌醇、D - Glc p N 或磷脂成分的 7 种变体组成，作为 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物和抑制剂进行了制备和测试，GlcNAc-PI de- N-乙酰化酶是一种基因验证的药物靶酶，负责布氏锥虫糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 生物合成途径的第二步。D - myo _生理底物中的-肌醇被环己二醇成功取代，仍然是布氏杆菌GlcNAc-PI de- N的底物-乙酰化酶。然而，该化合物对糖苷键的立体化学（β-异头物既不是底物也不是抑制剂）和脂质部分的结构（十六烷基衍生物是抑制剂）变得敏感。化学成功地用磺胺代替磷酸盐，但该化合物既不是底物也不是抑制剂，证实了磷酸盐对分子识别的重要性。我们还用无环类似物代替了氨

  DOI：

  10.1039/c3ob42164c
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium (1R,2R)-1-O-[2-N-(tert-butoxycarbonyl)-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]cyclohexanediol 2-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol3-phosphate) 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(1R,2R)-1-O-[2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]cyclohexanediol 2-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate)
  参考文献：
  名称：

  用合成底物类似物探索布氏锥虫 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物特异性†

  摘要：

  1- D- (2-氨基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖基) -myo-肌醇1-(1,2-di- O -hexadecanoyl - sn-甘油3-磷酸)的一系列合成类似物，由D-肌醇、D - Glc p N 或磷脂成分的 7 种变体组成，作为 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物和抑制剂进行了制备和测试，GlcNAc-PI de- N-乙酰化酶是一种基因验证的药物靶酶，负责布氏锥虫糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 生物合成途径的第二步。D - myo _生理底物中的-肌醇被环己二醇成功取代，仍然是布氏杆菌GlcNAc-PI de- N的底物-乙酰化酶。然而，该化合物对糖苷键的立体化学（β-异头物既不是底物也不是抑制剂）和脂质部分的结构（十六烷基衍生物是抑制剂）变得敏感。化学成功地用磺胺代替磷酸盐，但该化合物既不是底物也不是抑制剂，证实了磷酸盐对分子识别的重要性。我们还用无环类似物代替了氨

  DOI：

  10.1039/c3ob42164c