ethyl 3-(6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)propanoate | 622852-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(6-hydroxycyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 622852-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: NXSKHKWUJULFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)propanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (1'RS,2SR,2'RS,4'RS,6'RS)-4'-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-oxodihydro-3H-spiro[furan-2,3'-[7]oxabicyclo[4.1.0]heptan]-2'-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  环氧化和环氧化物开放反应在合成高度官能化的1-oxaspiro [4.5] decan-2-ones和相关化合物中的应用

  摘要：

  3-（6-羟基环己-1-烯-1-基）丙酸乙酯的环氧化（11）提供了顺式环氧化合物12。通过调用螯合控制的环氧化物，可以得到三醇衍生物13和14或螺内酯25。从溴化物26和27中除去HBr产生螺环己烯酮28和29。双键的环氧化以非对映选择性的方式发生，分别得到环氧化物30和31。用LiBr / AcOH处理环氧化物31得到溴代醇38。以“旋转愉快”的方式，通过消除，环氧化和环氧化物开环，将38进一步在环己烷环上官能化，得到溴代醇43。在这些研究过程中产生的其他环己烷衍生物包括环己烯酮19和环己二醇23。另外，螺内酯29的烯醇化叠氮化以非对映选择性的方式进行，从而提供α-叠氮基内酯32。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.010
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-氧代环己烯-1-基)丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 ethyl 3-(6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Free-radical cyclization of bromo acetals. Use in the construction of bicyclic acetals and lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a082