3-(3-bromophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)prop-2-enenitrile | 1012997-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1012997-15-7
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 351.202
• InChiKey: QUNOAPKZPFRPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)prop-2-enenitrile 、 methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和and基内酯的立体选择性合成环丙基吲哚基酮

  摘要：

  实现了从烯烃和ar烯立体选择性合成环丙基吲哚基酮的有效方法。它的优点是条件温和，产率高和良好的立体选择性。此外，还研究了烯烃与溴化物和三苯基ar的一锅法环丙烷化反应。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.432

文献信息

• Domino reactions in water: diastereoselective synthesis of densely functionalized indolyldihydrofuran derivatives
  作者：Pethaiah Gunasekaran、Kamaraj Balamurugan、Sathiyamoorthi Sivakumar、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez、Abdulrahman I. Almansour

  DOI：10.1039/c2gc16517a

  日期：——

  A library of trans-5-aroyl-2-(indol-3-yl)-4-aryl-4,5-dihydrofuran-3-carbonitriles was diastereoselectively synthesized in excellent yields from the reaction of 2-(3-indolylcarbonyl)-3-aryl-2-propenenitriles with (2-aryl-2-oxoethyl)pyridinium bromides in the presence of triethylamine via a simple, user-friendly domino process carried out in water. Extraction and chromatographic steps were avoided, since the final products could be simply filtered from the aqueous reaction medium and recrystallized. This one-pot transformation generates one C–C and one C–O bond and presumably proceeds by a domino sequence involving the generation of a pyridinium ylide, a Michael addition and a final annulation via intramolecular nucleophilic substitution.

  反式-5-芳酰基-2-(吲哚-3-基)-4-芳基-4,5-二氢呋喃-3-甲腈化合物库是由 2-(3-吲哚羰基)-3-芳基-2-丙烯腈与(2-芳基-2-氧代乙基)溴化吡啶鎓在三乙胺存在下通过一个简单、易操作的多米诺过程在水中非对映选择性合成的，产量极佳。由于只需从水性反应介质中过滤并重结晶最终产物，因此避免了萃取和色谱步骤。这种一锅转化生成了一个 C-C 键和一个 C-O 键，并可能通过多米诺顺序进行，包括生成吡啶鎓酰亚胺、迈克尔加成和通过分子内亲核取代最终环化。