2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl azide | 108342-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl azide
• 英文别名: beta-D-Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-azido-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 108342-86-5
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₉
• 分子量: 541.642
• InChiKey: ZRIINKFKQWXADE-DISONHOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl azide 在 镍 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)benzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Sager, Wilfried; Schanzenbach, Dirk, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 649 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  由石胆酸合成顺铂衍生物

  摘要：

  使用一种简单有效的方法合成了一种新的甾体-铂（II）杂化化合物。通过交叉复分解（CM）为关键步骤的收敛方法进行合成。得自石胆酸的烯烃和得自1-丝氨酸的乙烯基取代的乙二胺用作手性结构单元，它们在CM步骤中结合。该方法的最重要优点是将1-丝氨酸用作便宜的立体异构纯底物。使在侧链中具有二氨基系统的类固醇与四氯铂酸钾反应以获得目标铂（II）络合物。使用不对称Strecker反应合成相似的二胺体系的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.007

文献信息

• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• Synthesis of Sugar-Derived Triazole- and Pyridine-Based Metal Complex Ligands
  作者：Thomas Ziegler、Jochen Kraft、Daniel Schmollinger、Jakob Maudrich

  DOI：10.1055/s-0034-1379473

  日期：——

  for metals were prepared by copper-catalyzed coupling (CLICK reaction) of 2-ethynylpridine, 2-ethynyl-5-nitropyridine, 2-ethynylquinoline, and 2,6-diethynylpyridine with 12 protected glycosyl azides in the gluco and galacto series and 2 benzyl azides. The 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates prepared were used as ligands for the copper-catalyzed addition of phenylacetylene to N-benzylideneaniline to

  摘要 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。
• Stereoselective Synthesis of Bromopiperidinones and their Conversion to Annulated Heterocycles
  作者：Stefan Knauer、Markus Weymann、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1251

  日期：2009.12.1

  bromo-piperidinones with high diastereoselectivity. Condensation reactions of these products with thioamides afford thiazolopiperidines Graphical Abstract Stereoselective Synthesis of Bromopiperidinones and their Conversion to Annulated Heterocycles

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化
• Kunz, Horst; Sager, Wilfried, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 595 - 597
  作者：Kunz, Horst、Sager, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• KUNZ, HORST;SAGER, WILFRIED;SCHANZENBACH, DIRK;DECKER, MATHIAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 649-654
  作者：KUNZ, HORST、SAGER, WILFRIED、SCHANZENBACH, DIRK、DECKER, MATHIAS

  DOI：——

  日期：——