8-azidooctyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside | 593283-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-azidooctyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
• CAS: 593283-92-2
• 化学式: C₄₃H₅₅N₃O₅Si
• 分子量: 722.012
• InChiKey: UVRDTRVJRIHHCS-KSLRFPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azidooctyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-aminooctyl 5-O-(α-D-mannopyranosyl)-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosaccharide Fragments of Mannosylated Lipoarabinomannan Appropriately Functionalized for Neoglycoconjugate Preparation

  摘要：

  The synthesis of a panel of oligosaccharides that are fragments of mannosylated lipoarabinomannan from Mycobacterium tuberculosis is reported. The compounds were prepared as their 8-aminooctyl glycosides to enable their easy incorporation into neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1081/car-120025322
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-azidooctyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosaccharide Fragments of Mannosylated Lipoarabinomannan Appropriately Functionalized for Neoglycoconjugate Preparation

  摘要：

  The synthesis of a panel of oligosaccharides that are fragments of mannosylated lipoarabinomannan from Mycobacterium tuberculosis is reported. The compounds were prepared as their 8-aminooctyl glycosides to enable their easy incorporation into neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1081/car-120025322