diethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate | 1220115-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinoline-2,3-dicarboxylate；Diethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2,3-quinolinedicarboxylate
• CAS: 1220115-68-3
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂NO₄
• 分子量: 418.276
• InChiKey: QGCMNEOIWBTZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinoline-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sambavekar; Aitawade; Patil, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 12, p. 1521 - 1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2',5-二氯二苯酮 、 丁炔二酸二乙酯 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到diethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下通过仿生方法合成喹啉-2,3-二羧酸酯的改进方案

  摘要：

  描述了在中性条件下在水性介质中合成喹啉衍生物的温和而有效的方案。该反应在超分子催化剂β -CD催化的H 2 O中顺利进行。通过该方案，以优异的产率合成了各种喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900254

文献信息

• InCl3-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized/Annulated Quinolines: Scope and Limitations
  作者：Tanmoy Chanda、Rajiv Kumar Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/asia.201100872

  日期：2012.4

  methylenes/α‐oxoketene dithioacetals promoted by InCl3 in refluxing acetonitrile as well as under solvent‐free conditions in excellent yields. This transformation presumably proceeded through the hydroamination–hydroarylation of alkynes, and the Friedländer annulation of active methylene compounds and α‐oxoketene dithioacetals with 2‐aminoarylketones. In addition, simple reductive and oxidative cyclization of 2‐nitrobenzaldehyde

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。
• An efficient synthesis of 2,3,4-trisubstituted quinolines through alkynylation-cyclization at ambient temperature
  作者：Dipti R. Patil、Sonali M. Salunkhe、Madhukar B. Deshmukh、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1002/jhet.715

  日期：2011.11

  A series of 2,3,4‐trisubstituted quinoline derivatives have been synthesized by reactions between 2‐aminoaryl ketones and dialkyl acetylenedicarboxylate. The synthetic pathway allows for the direct construction of said quinoline derivatives in pyridine/ethanol at ambient temperature through a zwitterion intermediate. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  通过2-氨基芳基酮与乙酰二羧酸二烷基酯的反应合成了一系列的2,3,4-三取代的喹啉衍生物。合成途径允许在环境温度下通过两性离子中间体在吡啶/乙醇中直接构建所述喹啉衍生物。J.杂环化​​学。（2011）