(3aS,4R,5R,6S,8aR)-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,8a-tetrahydrocyclohepta[d][1,3]dioxol-4-ol | 188657-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,6S,8aR)-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,8a-tetrahydrocyclohepta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 188657-82-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: VGAGVQVLHVQTCH-GXQSQTKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6S,8aR)-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,8a-tetrahydrocyclohepta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 甲醇 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-((2R,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,6S)-4-hydroxy-6-triisopropylsilanyloxy-cyclohept-2-enyl ester 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5R,6S,8aR)-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,8a-tetrahydrocyclohepta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5