{2-[tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(3-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylcarbamoylpropionyl)-amino]acetylamino}-acetic acid methyl ester | 364779-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(3-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylcarbamoylpropionyl)-amino]acetylamino}-acetic acid methyl ester
• CAS: 364779-03-3
• 化学式: C₃₇H₅₁N₃O₂₃
• 分子量: 905.818
• InChiKey: NLGQVPLMGPSKFN-WSSIYFCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  333.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(3-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylcarbamoylpropionyl)-amino]acetylamino}-acetic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以97%的产率得到{2-[β-D-galactopyranosyl-(3-β-D-galactopyranosylcarbamoylpropionyl)-amino]acetylamino}-acetic acid methyl estr
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应在二价新糖缀合物合成中的应用：证据表明糖以受限的构象存在。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。Ugi反应已用于制备二价半乳糖衍生物。NMR分析表明，二糖新糖缀合物是两个构象物的83:17混合物，其中糖肽被对苯二甲酰基桥接。主要异构体的酰胺基具有E-抗构象。糖的空间关系和相对方向受到限制，这可能会对生物系统中这种结构和相关结构的识别产生影响。

  DOI：

  10.1021/ol016294q
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 {2-[tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(3-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylcarbamoylpropionyl)-amino]acetylamino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基支架的开发，用于限制识别基团的表达。二价配体的扩展及其对二聚受体结构的影响。

  摘要：

  已经通过NMR研究了糖基酰胺的溶液结构。与以Z-抗结构为主的仲芳族糖基酰胺相反，叔芳族糖基酰胺显示出对E-抗结构的强烈偏好。这些种类的分子表现出的结构多样性似乎很重要，因为芳香环或与芳香环相连的基团的方向性可以通过选择在异头中心处具有仲酰胺或叔酰胺来确定，并且可以在设计具有碳水化合物支架的生物活性分子时应予以考虑。还对相关的二价仲和叔糖基酰胺进行了结构分析，这些化合物显示出与单价化合物相似的偏好。受约束的二价化合物具有促进将形成具有受限结构的簇的潜力，因此对于多价配体的作用机理的新颖研究具有潜力。此类化合物的可能应用将用作支架的设计和合成，以促进蛋白质-蛋白质或其他受体-受体相互作用。设计成与识别碳水化合物的蛋白结合的限制性二价（或更高阶）配体的亲和力，其亲和力可能明显高于没有这些特性的单价对应物或多价配体，而后者会促进成簇并同时促进蛋白质-蛋白质相互作用。这可能是开发基于碳水化合物的疗法的一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo034336d