3-benzyl-1-methyl-1H-pyrrole | 197659-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-Benzyl-1-methylpyrrole
• CAS: 197659-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: XSVLMZDIQWUDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-methyl-1H-pyrrole 、 戴斯-马丁氧化剂 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Controlled Oxidation of Pyrroles: Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactams

  摘要：

  The oxidation of pyrroles usually leads to uncontrolled polymerization and decomposition. To overcome this problem, the controlled oxidation of substituted pyrroles with Dess-Martin periodinane is reported. This strategy yields a range of 5-aroyloxypyrrolinones.

  DOI：

  10.1021/ol400491p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 氯化苄 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzyl-1-methyl-1H-pyrrole 、 2-苄基-N-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  绿色，温和且高效的弗瑞德尔-弗里德尔工艺在水上条件下几乎不具有活性的芳烃和杂芳烃的苯甲酰化作用

  摘要：

  几乎没有反应性的芳烃和杂芳烃的无金属弗里德尔-克拉夫特苄基化反应（FCB）是在水上条件下通过环境可持续的方法进行的。催化策略利用间苯二烯大环1a的疏水性。所提出的机理是基于通过与催化剂1a的H键相互作用来活化苄基氯。实际上，在水上条件下，间苯二甲烯催化剂的OH基团与苄基氯的氯原子之间的H键相互作用强度的疏水性放大导致C-Cl键极化，从而促进了亲电子攻击π亲核试剂。因此，通过使用间苯二甲烯1a作为催化剂，在温和的水条件下，许多芳烃和杂芳烃都被有效地苄基化。苯的FCB在工业上与二苯甲烷的合成有关，因此在间苯二甲烯催化剂1a的存在下，从苯和苄基氯开始，水上程序扩展到克级的二苯甲烷的合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900137

文献信息

• Mild Friedel–Crafts Reactions inside a Hexameric Resorcinarene Capsule: C−Cl Bond Activation through Hydrogen Bonding to Bridging Water Molecules
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Giuseppe Floresta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Antonio Rescifina、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/anie.201801642

  日期：2018.5.4

  Calculations showed that there are catalytically relevant hydrogen‐bonding interactions between the bridging water molecules of the capsule and benzyl chloride, which is fundamental for the activation of the C−Cl bond. The capsule controls the reaction outcome. Inside the inner cavity of the capsule, N‐methylpyrrole is preferentially benzylated in the unusual β‐position while mesitylene reacts faster than 1

  突出了六聚间苯二甲烯胶囊的新型催化特征。利用自组装笼子在温和条件下用苄基氯促进了几种芳烃和杂芳烃的Friedel-Crafts苄基化反应。计算表明，在胶囊的桥连水分子和苄基氯之间存在催化相关的氢键相互作用，这是激活C-Cl键的基础。胶囊控制反应结果。在胶囊内腔内，N-甲基吡咯在不同寻常的β-位置优先被苄基化，而1，3-三甲氧基的反应速度比1，3-二甲氧基苯要快，尽管后者的π-亲核性更高。
• US4212879A
  申请人：——

  公开号：US4212879A

  公开（公告）日：1980-07-15
• US4252724A
  申请人：——

  公开号：US4252724A

  公开（公告）日：1981-02-24