potassium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate | 93367-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate
• 英文别名: Potassium (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL)-2-hydroxyacetate；potassium;(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 93367-08-9
• 化学式: C₇H₁₁O₅*K
• 分子量: 214.26
• InChiKey: LBMIYEJJUPOZAI-UYXJWNHNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相多肽合成相容的廉价α-甲酰甘氨酸结构单元的制备及应用

  摘要：

  α-甲酰甘氨酸 (fGly) 是一种位于硫酸酯酶活性位点的稀有残基，可作为药物相关基序的前体。由于固相肽合成过程中伴随树脂裂解的酸性和富含亲核试剂的条件下的降解，目前将 fGly 基序安装到肽中具有挑战性。我们报告了从维生素 C 合成耐酸和耐亲核试剂的 α-甲酰甘氨酸结构单元，并用它们来制备愈伤蛋白 A，一种含有 fGly 衍生基序的大环肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04059
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-isoascorbic acid 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到potassium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Practical enantiospecific syntheses of (+) erythro-9- (2s-hydroxy-3r-nonyl) adenine.
  作者：Elie Abushanab、Michel Bessodes、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91182-7

  日期：1984.1

  Three enantiospecific syntheses of 1S (2S-benzyloxethyl) oxirane (9) from L-ascorbic acid, L(+) tartaric acid, and Z-butene 1,4-diol are reported. The conversion of 9 to 2S-hydroxy-3R-nonylamine (19) is also described.

  报道了从L-抗坏血酸，L（+）酒石酸和Z-丁烯1,4-二醇合成1S（2S-苄氧基乙基）环氧乙烷（9）的三种对映体特异性化合物。还描述了从9到2S-羟基-3R-壬胺的转化（19）。
• Stereoselective synthesis of (+)-(1R,2S,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin
  作者：D. Gautam、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.011

  日期：2010.8

  synthesis of (+)-(1R,2S,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin from l-ascorbic acid has been described. The key steps are highly stereoselective nucleophilic addition reaction on aldehyde 8 and also a single pot transformation of 15 to (+)-(1R,2S,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin. The later tandem reaction which involves the hydrogenation of double bond, debenzylation, MOM deprotection and bicyclic ketal formation

  用于合成（+）立体选择性的方法- （1 - [R，2小号，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin从升抗坏血酸已被描述。的关键步骤是在醛高度立体选择性亲核加成反应8和还单锅变换15到（+） - （1 - [R，2小号，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin。后来的串联反应在Pd / C，H 2下进行，该反应涉及双键的氢化，脱苄基作用，MOM脱保护和双环缩酮的形成。 然后进行酸处理。
• An approach to a synthesis of the host-specific toxins AK-toxin I and II, starting from vitamin C as a chiral material.
  作者：Hiroshi Irie、Junetsu Igarashi、Kohei Matsumoto、Yumi Yanagawa、Tadakazu Nakashima、Tamio Ueno、Hiroshi Fukami

  DOI：10.1248/cpb.33.1313

  日期：——

  An approach to the synthesis of AK-toxin I and II starting from Vitamin C was investigated. During the course of the approach, the stereostructure of the trienoic acid part of the toxins were revealed to be 8 (R), 9 (S)-or 8 (S), 9 (R)-9, 10-epoxy-9-methyl-8-hydroxy-2E, 4Z, 6E-decatrienoic acid.

  研究了从维生素 C 开始合成 AK 毒素 I 和 II 的方法。在研究过程中，发现毒素的三烯酸部分的立体结构为 8 (R)、9 (S)- 或 8 (S)、9 (R)-9, 10-epoxy-9-methyl-8-hydroxy-2E, 4Z, 6E-decatrienoic acid。
• Asymmetric synthesis of 2′-phosphonomethyl(3′,4′-dihydroxybutyl)cytosine and -guanine nucleotides
  作者：Colleen A Evans、Randolph T Hewgill、Tarek S Mansour

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00258-9

  日期：1997.7

  The synthesis of 2'-phosphonomethyl(3',4'-dihydroxylbutyl nucleotides of cytosine and guanine 13 and 15 possessing the 2'S,3'S absolute configuration was readily accomplished in eleven and ten steps respectively from L-ascorbic acid via the protected tetrols 9 and 8. Alcohol 8 undergoes efficiently a regiospecific Mitsunobu coupling with 6-chloro-2-aminopurine to furnish the N-9 isomer which was further transformed to 15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Ettmayer, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 637 - 644
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Ettmayer, Peter

  DOI：——

  日期：——