phenyl(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 869005-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 869005-02-7
• 化学式: C₇₆H₇₃NO₁₇S
• 分子量: 1304.48
• InChiKey: NRZKPCJEFMOLKV-FEAVHXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到C₁₂₂H₁₃₁NO₂₈Si
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧路易斯x五糖的首次合成

  摘要：

  据报道3'-脱氧路易斯x五糖的总合成。将4 - O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-β-d-二甲苯基己吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与葡糖胺的二醇缩合得到二糖，将其进一步岩藻糖基化为Lewis x三糖类似物。乳糖苷二醇用该三糖的糖基化提供了五糖，其在脱保护后提供了目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.007
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-1-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 phenyl(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧路易斯x五糖的首次合成

  摘要：

  据报道3'-脱氧路易斯x五糖的总合成。将4 - O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-β-d-二甲苯基己吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与葡糖胺的二醇缩合得到二糖，将其进一步岩藻糖基化为Lewis x三糖类似物。乳糖苷二醇用该三糖的糖基化提供了五糖，其在脱保护后提供了目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.007