(Z)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-pent-1-enitol | 59817-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: 1-O-Acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropyliden-δ-erythro-pent-1-enitol；[(Z)-[(5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene]methyl] acetate
• CAS: 59817-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: VDCPJCSHYQAKFJ-KJNJGPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-pent-1-enitol 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67 mg的产率得到(E)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  醛-醛糖衍生物烯醇化的研究。

  摘要：

  在乙酸钠存在下，将D-甘油醛的2,3-O-异亚丙基衍生物（1）与热乙酸酐乙酰化，得到（Z）-和（E）-烯醇乙酸酯（2和3）的混合物乙酰化外消旋乙醛（4）为1。同样，D-和L-阿拉伯糖，D-木糖和D-核糖的无环2,3：4,5-二异亚丙基缩醛经转化为烯醇乙酸酯， （Z）异构体占优势，并且可光化学转化为相应的（E）异构体。在其他乙酰化条件下，醛衍生物被转化为相应的醛氢二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.009
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 硫酸 sodium acetate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 盐酸 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  醛-醛糖衍生物烯醇化的研究。

  摘要：

  在乙酸钠存在下，将D-甘油醛的2,3-O-异亚丙基衍生物（1）与热乙酸酐乙酰化，得到（Z）-和（E）-烯醇乙酸酯（2和3）的混合物乙酰化外消旋乙醛（4）为1。同样，D-和L-阿拉伯糖，D-木糖和D-核糖的无环2,3：4,5-二异亚丙基缩醛经转化为烯醇乙酸酯， （Z）异构体占优势，并且可光化学转化为相应的（E）异构体。在其他乙酰化条件下，醛衍生物被转化为相应的醛氢二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.009