(1R,3S,5S,6S,7S,8S)-1-O-acetyl-6,7,8-tri-O-benzyl-5-O-p-methoxyphenyl-4-oxaspiro[2.5]octane | 1397285-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5S,6S,7S,8S)-1-O-acetyl-6,7,8-tri-O-benzyl-5-O-p-methoxyphenyl-4-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 1397285-42-5
• 化学式: C₃₇H₃₈O₈
• 分子量: 610.704
• InChiKey: BALLWYFXVWVXCO-OMFBXNERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannohex-5-enopyranoside 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以27%的产率得到(1R,3S,5S,6S,7S,8S)-1-O-acetyl-6,7,8-tri-O-benzyl-5-O-p-methoxyphenyl-4-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  Glycosylations of Cyclopropyl-Modified Carbohydrates: Remarkable β-Selectivity Using a Mannose Building Block

  摘要：

  A mannosyl donor bearing a spiroannulated cyclopropane unit at C-5 has been prepared, and its behavior in glycosylation reactions investigated. Selectivities in favor of the beta-anomer were observed. Corresponding di- and trisaccharides incorporating the rigid cyclopropane motif were assembled.

  DOI：

  10.1021/ol3024133