ethyl 6-dodecylamino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-octopyranuronate | 696628-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-dodecylamino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-octopyranuronate
• CAS: 696628-22-5
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₇
• 分子量: 513.715
• InChiKey: LPFMMSQHJXHSIJ-YFKNHNIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-dodecylamino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-octopyranuronate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到6-deoxy-6-dodecylamino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-hydroxymethyl-β-L-glycero-D-galactoheptopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基化氨基醇和胺的合成及其抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  用氢化铝锂还原糖基β-氨基酯（6-14和25-30）可得到高收率的糖基氨基醇（15-23和31-36）。但是，在硼氢化钠的存在下，用不同的胺对糖基醛（1-3）进行还原胺化会导致糖基胺（37-41）的收率达到中度至中度。评价所有化合物对结核分枝杆菌H37Ra和H37Rv的抗结核活性。化合物18、21、35和36表现出抗结核活性，MIC为6.25至3.12 microg ml（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 6-dodecylamino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-octopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Galactopyranosyl Amino Esters and Their Transformation into C‐Nucleosides

  摘要：

  Galactopyranosylated olefinic ester (4) on conjugate addition of amines yielded stereoselectively galactopyranosylated amino esters (5-18) in fair to good yield. The selected amino esters (5, 6, 13, and 15-17) on reaction with isocyanates resulted in ureido galactopyranosyl amino esters (19-24) in very good yields. Lactamization of compounds 19-24 with DBU, 4 Angstrom MS, and tetrabutylammonium bromide in refluxing toluene gave respective C-galactopyranosyl dihydropyrimidine-2,4-diones (25-30) in respectable yields.

  DOI：

  10.1081/car-120030140