N-benzylidenecinnamamide | 1000681-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidenecinnamamide
• CAS: 1000681-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JMQMSHDLIBLYKQ-LHVDUAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutoxy-[(E)-2-phenylethenyl]borane 、 N-benzylidenecinnamamide 在 (S)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-((R,E)-1,3-diphenylallyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯与酰基亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.200901023