(S)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)-1-[3-(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₆H₃₀O₂
• 分子量: 494.633
• InChiKey: FODYBPPVIXVLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚的有机催化、立体选择性、阳离子可逆加成-断裂链转移聚合

  摘要：

  策略性是影响合成高分子材料性能的关键因素。在这里，我们介绍一种手性有机布朗斯台德酸催化剂，1,1'-bi-2-naphthol 衍生的N , N'-双(三氟甲基)亚磷酰胺 (PADI)，用于乙烯基醚的阳离子聚合，这使得开发出第一个有机催化、高立体选择性、阳离子可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 聚合与三硫代碳酸酯链的乙烯基醚成为可能- 转让代理人。这种无金属的 RAFT 工艺可以在低催化剂负载量（低至 200 ppm）下提供具有高立体选择性、可控分子量和窄分散性的全同立构聚（乙烯基醚）。此外，通过从立体选择性阳离子 RAFT 聚合到可见光调节的阳离子和自由基 RAFT 聚合的机械转换，三硫代碳酸酯链端允许链延长以合成包含全同立构聚（乙烯基醚）嵌段的二嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11501
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45.7 mg的产率得到(S)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的C-H活化/苯酚酯的芳基-芳基偶联

  摘要：

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja909818n
• 作为试剂：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 、 (S)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2,6-diphenylhex-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萘甲磺酸锂萘甲酸酯催化的对映选择性烯炔加成反应：获得烯化的叔醇

  摘要：

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo5005839

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Propargylamines with Two Adjacent Stereocenters: Mannich-Type Reactions of In Situ Generated C-Alkynyl Imines with β-Keto Esters
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201304963

  日期：2013.10.25

  Side by side: The title reaction is catalyzed by the chiral Brønsted acid (S)‐1, and affords hitherto less accessible chiral propargylamines, having two adjacent stereocenters, in good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  并排：标题反应由手性布朗斯台德酸（S）-1催化，提供了迄今难以获得的手性炔丙基胺，具有两个相邻的立体中心，具有良好的非对映和对映选择性。Boc =叔丁氧羰基。
• Fast, Efficient and Low E-Factor One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Arenes
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Paco Visser、Iwan Esser、Jean-Baptiste Gualtierotti、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201707760

  日期：2018.7.20

  coupling partner. These polyaromatic structures are obtained in high yields, in 10 min at room temperature, with minimal waste generation (E‐factors as low as 1.5) and without the need for strict inert conditions, making this process highly efficient and practical in comparison to classical methods. As illustration, several key intermediates of widely used BINOL‐derived structures are readily prepared

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。
• The Long-Arm Effect: Influence of Axially Chiral Phosphoramidite Ligands on the Diastereo- and Enantioselectivity of the Tandem 1,4-Addition/Fluorination
  作者：Lian Wang、Wei Meng、Chuan-Le Zhu、Yan Zheng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201104565

  日期：2011.9.26

  Long arm of the law: The long‐armed phosphoramidite 1 was used as a catalyst for the title reaction of acyclic alkylidene β‐ketoesters with dialkylzinc and fluorinating reagents. The products, containing adjacent carbon‐ and fluorine‐substituted stereocenters, are obtained in high yield as well as diastereo‐ and enantioselectivity. NSFI=N‐fluorobenzenesulfonimide.

  长法则：长臂亚磷酰胺1用作无环亚烷基β-酮酸酯与二烷基锌和氟化试剂的标题反应的催化剂。该产品包含相邻的碳和氟取代的立构中心，不仅收率高，而且具有非对映选择性和对映选择性。NSFI = N-氟苯磺酰亚胺。
• Enantioselective Ni-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Hui Qiu、Bin Shuai、Yun-Zhao Wang、Dong Liu、Yue-Gang Chen、Pei-Sen Gao、Hong-Xing Ma、Song Chen、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b13117

  日期：2020.6.3

  A scalable enantioselective nickel-catalyzed electrochemical reductive homocoupling of aryl bromides has been developed, affording enantioenriched axially chiral biaryls in good yield under mild conditions using electricity as a reductant in an undivided cell. Common metal reductants such as Mn or Zn powder resulted in significantly lower yields in the absence of electric current under otherwise identical

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。
• Highly Effective Chiral Ortho-Substituted BINAPO Ligands (<i>o</i>-BINAPO):  Applications in Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations of β-Aryl-Substituted β-(Acylamino)acrylates and β-Keto Esters
  作者：Yong-Gui Zhou、Wenjun Tang、Wen-Bo Wang、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja020121u

  日期：2002.5.1

  complexes were highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates and β-aryl-substituted β-keto esters. The Ru-bisphosphinite catalysts can tolerate an E/Z mixture of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates. These highly enantioselective hydrogenations provide a useful way to prepare β-aryl-substituted β-amino acids and β-hydroxyl acids.

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。