| 223572-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 223572-42-7
• 化学式: C₅₄H₆₁ClN₄O₁₈
• 分子量: 1089.55
• InChiKey: IWGNKAIDTZZAIE-MHQXXWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  286.46
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R,3R)-1-[[(2S)-1-[[(1R,13S,16S,17R,28R)-20-chloro-17,25-dihydroxy-5,8,10,24-tetramethoxy-13-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-15,29,31-trioxo-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23(33),24,26,34-dodecaen-28-yl]amino]-3-cyano-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的全合成

  摘要：

  描述了万古霉素苷元非对映选择性全合成的全部细节。两个关键的芳香亲核取代大环化与 16 元二芳基醚的形成被用于连续的 CD 和 DE 环形成，开发了有效的大环内酰胺化用于 12 元二芳基 AB 环系统的闭合，并确定了 CD、AB 的顺序和 DE 环闭合允许新形成的环系统或其直接前体的选择性热阻转异构。这种对阻转异构体立体化学的间接控制使所有合成材料都可以汇集到表征天然产物的八种阻转非对映异构体之一中。

  DOI：

  10.1021/ja992577q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (8R,11R,14S,15R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-11-[3-[2,4-dimethoxy-6-[(1S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phenyl]-4-methoxyphenyl]-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的全合成

  摘要：

  描述了万古霉素苷元非对映选择性全合成的全部细节。两个关键的芳香亲核取代大环化与 16 元二芳基醚的形成被用于连续的 CD 和 DE 环形成，开发了有效的大环内酰胺化用于 12 元二芳基 AB 环系统的闭合，并确定了 CD、AB 的顺序和 DE 环闭合允许新形成的环系统或其直接前体的选择性热阻转异构。这种对阻转异构体立体化学的间接控制使所有合成材料都可以汇集到表征天然产物的八种阻转非对映异构体之一中。

  DOI：

  10.1021/ja992577q

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis of the Vancomycin Aglycon with Ordered Atropisomer Equilibrations
  作者：Dale L. Boger、Susumu Miyazaki、Seong Heon Kim、Jason H. Wu、Olivier Loiseleur、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ja990189i

  日期：1999.4.1