3,6-anhydro-α-D-fructofuranose 3,6-anhydro-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride | 151427-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-α-D-fructofuranose 3,6-anhydro-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
• CAS: 151427-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: GPXCRNNSMWVBHJ-IYDDCBTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-α-D-fructofuranose 3,6-anhydro-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到3,6-anhydro-keto-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  双果糖二酐作为合成中间体。3,6-脱水--D-果糖的合成

  摘要：

  据报道，由α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐制备3,6-脱水-酮-D-果糖。合成方案包括伯羟基的选择性卤化和后一个分子被OH-3,3'的分子内亲核取代。已经观察到在α-和β-D-果糖呋喃糖基亚基之间形成3，6-脱水桥的显着差异，并且归因于构象特征。还已经制备了α-D-果呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐的相应的3,6-脱水衍生物。在3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖1,2，：2,1'-二酐中二螺酮的轻度酸水解产生目标α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86300-4
• 作为产物：
  描述：

  α-D-fructofuranose β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride 在 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,6-anhydro-α-D-fructofuranose 3,6-anhydro-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  双果糖二酐作为合成中间体。3,6-脱水--D-果糖的合成

  摘要：

  据报道，由α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐制备3,6-脱水-酮-D-果糖。合成方案包括伯羟基的选择性卤化和后一个分子被OH-3,3'的分子内亲核取代。已经观察到在α-和β-D-果糖呋喃糖基亚基之间形成3，6-脱水桥的显着差异，并且归因于构象特征。还已经制备了α-D-果呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐的相应的3,6-脱水衍生物。在3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖1,2，：2,1'-二酐中二螺酮的轻度酸水解产生目标α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86300-4

文献信息

• Difructose dianhydrides as synthetic intermediates. A synthesis of 3,6-anhydro--D-fructose
  作者：Jacques Defaye、José M. Garcia Fernández

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86300-4

  日期：1994.11

  A preparation of 3,6-anhydro-keto-D-fructose from α-D-fructofuranose β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride is reported. The synthetic scheme involves selective halogenation of the primary hydroxyl groups and intramolecular nucleophilic displacement of the later by OH-3,3′. A significant difference towards formation of the 3,6-anhydro bridge between the α- and β-D-fructofuranosyl subunits has been

  据报道，由α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐制备3,6-脱水-酮-D-果糖。合成方案包括伯羟基的选择性卤化和后一个分子被OH-3,3'的分子内亲核取代。已经观察到在α-和β-D-果糖呋喃糖基亚基之间形成3，6-脱水桥的显着差异，并且归因于构象特征。还已经制备了α-D-果呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐的相应的3,6-脱水衍生物。在3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖1,2，：2,1'-二酐中二螺酮的轻度酸水解产生目标α-羟基酮。