(2R,3R)-5-hexen-1,2,3-triol | 99096-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-5-hexen-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R)-hex-5-ene-1,2,3-triol
• CAS: 99096-92-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: LOUUJHLYXOLVKW-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-hexen-1,2,3-triol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl 2-deoxy-α-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated allylation of aldehydes: A convenient route to 2-deoxy and 2,6-dideoxy carbohydrates

  摘要：

  The allylation of protected polyhydroxy aldehydes 1 and 14 has been achieved by indium metal with ultrasound promotion generating the diastereomeric pair of homoallylic polyols 3, 4 and 16, 17 respectively with moderate to good stereoselectivity. Pursuing this allylation strategy with the corresponding deprotected polyhydroxy aldehydes led to the same pair of homoallylic polyols but with a quite different ratio of the diastereomers generated. The polyols were further transformed to 2-deoxy (5 and 6) and 2,6-dideoxy (18 and 19) carbohydrates by ozonolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80790-0
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R,3R)-5-hexen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  硅系环封闭复分解反应合成Luffarin L和16- epi- Luffarin L

  摘要：

  作为关键步骤，已经实现了通过硅系环闭环易位的第一步合成luffarin L（1）和16- epi- luffarin L（2）。确立了天然的sesterterpenolide luffarin L（1）的立体化学和绝对构型，以及立体选择合成具有luffarane骨架的sesterterpenolides的新路线。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00876

文献信息

• Gallium-mediated allylation of carbonyl compounds in water
  作者：Zhiyong Wang、Shizhen Yuan、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00995-4

  日期：2002.7

  Ga-mediated allylation of aldehydes or ketones in distilled or tap water generated the corresponding homoallyl alcohols in high yields without the assistance of either acidic media or sonication.

  镓介导的蒸馏水或自来水中醛或酮的烯丙基化反应可在不借助酸性介质或超声处理的情况下，以高收率生成相应的均烯丙基醇。
• Novel 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0617036A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula : wherein the moiety is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring ; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为...的碳青霉烯类抗生素化合物 其中分子 其中 Z 是氧、硫、亚砜和砜；用于治疗细菌感染的药物组合物；制备该化合物的工艺以及在该工艺中有用的新中间体。
• REETZ, M. T.;KESSELER, K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5434-5436
  作者：REETZ, M. T.、KESSELER, K.

  DOI：——

  日期：——
• US5602118A
  申请人：——

  公开号：US5602118A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5623081A
  申请人：——

  公开号：US5623081A

  公开（公告）日：1997-04-22