(E)-3-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one | 1392778-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1392778-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: XBRBOESTSYIQEC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate 、 (E)-3-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one 在 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 、 (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺环氧化吲哚合成中远程立体化学的控制：乙烯基有机碳催化。

  摘要：

  远程控制：标题反应可促进复杂手性分子的合成，同时在远处选择性地锻造多个立体中心，即距催化剂手性片段的键长为5和6个键长（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。通过一步制备具有四个连续立体中心的螺环戊烷恶吲哚，可以证明该策略的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201301017

文献信息

• Aminocatalytic Enantioselective 1,6 Additions of Alkyl Thiols to Cyclic Dienones: Vinylogous Iminium Ion Activation
  作者：Xu Tian、Yankai Liu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201202392

  日期：2012.6.25

  presence of chiral amines, 2,4‐dienones are activated toward the attack of a nucleophile at the δ position, a mode of activation that is termed vinylogous iminium ion catalysis. Specifically, the 1,6 addition of alkyl thiols to β‐substituted cyclic dienones was catalyzed by a cinchona‐based primary amine; the reaction was highly stereoselective and displayed high selectivity for reaction at the δ position

  远程传输：在存在手性胺的情况下，2,4-二壬烯被激活，以引起亲核体在δ位的进攻，这种激活方式被称为乙烯基亚胺鎓离子催化。具体而言，基于金鸡纳胺的伯胺可催化将1,6-烷基硫醇加到β-取代的环状二烯酮上。该反应是高度立体选择性的，并且在δ位置显示出对反应的高选择性。