(2R,3R,4S,5S)-2-(3-methoxystyryl)-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol | 1392482-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(3-methoxystyryl)-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1392482-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UIWBFDRIUHTBEA-CJNHJAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-4-(3-methoxystyryl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-(3-methoxystyryl)-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产品合成中的组合造币金属催化：（+）-山梨醇和七个类似物的全合成† •

  摘要：

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。

  DOI：

  10.1039/c2ob25069a