methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate | 1352561-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1352561-50-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇S
• 分子量: 536.646
• InChiKey: ICJWMWGCSVJVIY-UFEOFEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 C₂₃H₂₅N₃O₆S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R)-3-acetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploring and Exploiting the Reactivity of Glucuronic Acid Donors

  摘要：

  The relative reactivity of glucuronic acid esters was established in a series of competition experiments, in which two thioglucoside and/or thioglucuronic acid ester donors competed for a limited amount of activator (NIS-TfOH). Although glucuronic add esters are often considered to be of very low reactivity, the series of competition reactions revealed that the reactivity of the glucuronic acid esters studied is sufficient to provide productive glycosylation reactions. The latter is illustrated in the synthesis of two Streptococcus pneumoniae trisaccharides, in which the applicability of the two similarly protected frame-shifted thiociisaccharide donors, Glc-GlcA and GlcA-Glc, were compared. The Glc-GlcA disaccharide, featuring the glucuronic acid donor moiety, proved to be the most productive in the assembly of a protected S. pneumoniae trisaccharide.

  DOI：

  10.1021/jo201586r
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酸化四糖结构化合物及其制药应用

  摘要：

  本发明涉及磺酸化四糖结构化合物及其制药应用。本发明提供了肝素四糖结构化合物及其制备方法，所述肝素四糖结构化合物具有单一光学活性，并且能够有效抑制乙酰肝素酶活性，具有一定的治疗潜力，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I：

  公开号：

  CN115947769A