al-D-galactose-4-nitrophenylhydrazone | 54420-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: al-D-galactose-4-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: al-Galactose-(4-nitro-phenylhydrazon)；D-galactose-(4-nitro-phenylhydrazone)；D-Galactose-(4-nitro-phenylhydrazon)；d-Galactose 4-nitrophenylhydrazone；(2R,3S,4R,5S)-6-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 54420-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇
• 分子量: 315.283
• InChiKey: IWZIPGQINLEMQW-QCNOEVLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 al-D-galactose-4-nitrophenylhydrazone 在 吡啶 作用下， 生成 penta-O-acetyl-aldehydo-D-galactose-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  THE OCCURRENCE OF TRUE HYDRAZONE STRUCTURES IN THE SUGAR SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01360a027
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 4-硝基苯肼 在 乙醇 作用下， 生成 al-D-galactose-4-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Reclaire, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Bonding Network Anchors the Cyclic Form of Sugar Arylhydrazones
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、István Pintér、Antal Csámpai、Imre Jákli、Virág Zsoldos-Mády、András Perczel

  DOI：10.1002/ejoc.201600462

  日期：2016.7

  The “classical” challenge, raised by Emil Fischer as to why one monosaccharide arylhydrazone adopts a cyclic structure but another an acyclic structure, is answered here. The present comprehensive analysis of hexose and hexosamine arylhydrazones, based on 2D NMR spectroscopy and theoretical modeling, has established that the chain of hydrogen bonds needed for conformational selection can only be completed

  Emil Fischer 提出的关于为什么单糖芳腙采用环状结构而另一种单糖采用无环结构的“经典”挑战在这里得到解答。目前对己糖和己糖胺芳基腙的综合分析，基于 2D NMR 光谱和理论模型，已经确定构象选择所需的氢键链只能由 D-葡糖胺衍生物完成。因此，D-氨基葡萄糖4-硝基苯腙仅采用其环状形式，但任何构型变化都意味着无环结构的形成。总之，三个标准主导了结构选择，即 1) C-2 位置的氨基功能，2) 吡喃环的“全赤道”取代模式，
• van Ekenstein; Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1903, vol. 22, p. 439
  作者：van Ekenstein、Blanksma

  DOI：——

  日期：——