1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-(diacetylmethyl)-2-nitro-D-mannitol | 81105-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-(diacetylmethyl)-2-nitro-D-mannitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-(diacetylmethyl)-2-nitro-D-altritol
• CAS: 81105-84-2；81132-40-3；84278-53-5；84278-54-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: SGJFCMSMIPOEAK-SNHPDKIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-(diacetylmethyl)-2-nitro-D-mannitol 在 氘氧化钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-d-赤型-己二-2-烯醇的制备及亲核加成反应

  摘要：

  摘要在动力学控制的条件下，研究了由相应的3-硝基己二-2-烯醇制得的标题化合物的亲核加成反应。发现诸如过氧化叔丁基和2,4-戊二酸根离子（在1,4-二恶烷中除外）等体积庞大的亲核试剂几乎完全参与赤道攻击，而对于氢过氧化物和氘代离子，则偏向轴向攻击。除硝基环氧化物外，如此获得的所有产物均进行平衡测试。基于本文所述的结果，讨论了在热力学以及动力学受控条件下可能控制加成反应的因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84037-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-hex-2-enitol 在 十六烷基三丁基溴化磷 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-(diacetylmethyl)-2-nitro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-d-赤型-己二-2-烯醇的制备及亲核加成反应

  摘要：

  摘要在动力学控制的条件下，研究了由相应的3-硝基己二-2-烯醇制得的标题化合物的亲核加成反应。发现诸如过氧化叔丁基和2,4-戊二酸根离子（在1,4-二恶烷中除外）等体积庞大的亲核试剂几乎完全参与赤道攻击，而对于氢过氧化物和氘代离子，则偏向轴向攻击。除硝基环氧化物外，如此获得的所有产物均进行平衡测试。基于本文所述的结果，讨论了在热力学以及动力学受控条件下可能控制加成反应的因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84037-8