(Z)-5-deoxy-3-O-(methylsulfonyl)-5-C-tetradecylidene-α-D-xylofuranose | 97818-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-deoxy-3-O-(methylsulfonyl)-5-C-tetradecylidene-α-D-xylofuranose
• CAS: 97818-11-6；109582-78-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆S
• 分子量: 406.584
• InChiKey: VXSLJQMHVIEZDT-CDULHIJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-deoxy-3-O-(methylsulfonyl)-5-C-tetradecylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (2R,3S)-2-O-methanesulfonyl-4-octadecene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖高度立体选择性地合成2（S），3（R），4E-和2（S），3（R），4Z-N-十四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84010-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylsulfonyl)-5-C-tetradecylidene-α-D-xylofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(Z)-5-deoxy-3-O-(methylsulfonyl)-5-C-tetradecylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖高度立体选择性地合成2（S），3（R），4E-和2（S），3（R），4Z-N-十四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84010-1