(2R,3R,4R,4aR,10aR)-2-Benzyloxy-6,6,8,8-tetraisopropyl-4-methoxy-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-3-ol | 145259-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,10aR)-2-Benzyloxy-6,6,8,8-tetraisopropyl-4-methoxy-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,4aR,10aR)-2-Benzyloxy-6,6,8,8-tetraisopropyl-4-methoxy-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-3-ol
• CAS: 145259-80-9；145259-81-0
• 化学式: C₂₆H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 526.818
• InChiKey: SZZVBJJNRHIYGC-NCORMGPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,4aR,10aR)-2-Benzyloxy-6,6,8,8-tetraisopropyl-4-methoxy-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-3-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methyl-D-glucopyranose 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,4aR,10aR)-2-Benzyloxy-6,6,8,8-tetraisopropyl-4-methoxy-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291