(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl]-6-hydroxymethyltetrahydropyran-3,4,5-triol | 1254332-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl]-6-hydroxymethyltetrahydropyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-[(4-ethylphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1254332-87-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: WGEPNQHEQRCWOR-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl]-6-hydroxymethyltetrahydropyran-3,4,5-triol 、 对甲苯磺酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-6-[4-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl]-3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC C-GLYCOSIDES FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] C-GLYCOSIDES HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明提供了Formula（IA）中的化合物，其中A选择自Formula（II），对钠依赖型葡萄糖转运蛋白SGLT具有抑制作用，并且它们在糖尿病治疗中的应用。

  公开号：

  WO2010128152A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-2-[4-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl]-6-hydroxymethyl-2-methoxytetrahydropyran-3,4,5-triol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl]-6-hydroxymethyltetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC C-GLYCOSIDES FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] C-GLYCOSIDES HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明提供了Formula（IA）中的化合物，其中A选择自Formula（II），对钠依赖型葡萄糖转运蛋白SGLT具有抑制作用，并且它们在糖尿病治疗中的应用。

  公开号：

  WO2010128152A1

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC C-GLYCOSIDES FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] C-GLYCOSIDES HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010128152A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides compounds of Formula (IA) wherein A is selected from Formula (II) which have an inhibitory effect on the sodium dependent glucose transporter SGLT and their use in the treatment of diabetes.

  本发明提供了Formula（IA）中的化合物，其中A选择自Formula（II），对钠依赖型葡萄糖转运蛋白SGLT具有抑制作用，并且它们在糖尿病治疗中的应用。