1-benzyl-3,3-diphenyloxindole | 1922-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-diphenyloxindole
• 英文别名: N-Benzyl-3,3-diphenyl-oxindol；3,3-Diphenyl-1-benzyl-oxindol；1-benzyl-3,3-diphenylindolin-2-one；N-benzyl-3,3-diphenyl-2-oxindole；1-benzyl-3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；1-Benzyl-3,3-diphenyl-indolin-2-on；Indol-2(3H)-one, 1-benzyl-3,3-diphenyl-；1-benzyl-3,3-diphenylindol-2-one
• CAS: 1922-81-2
• 化学式: C₂₇H₂₁NO
• mdl: MFCD01871870
• 分子量: 375.47
• InChiKey: KRXODWCXLRCEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-diphenyloxindole 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unexpected debenzylation of N-benzylindoles with lithium base. A new method of N-debenzylation

  摘要：

  The reaction of N-benzylindoles with lithium base resulted in debenzylation. The key step would be generation of benzyl carbene from the preformed N-benzyl anion. This reaction should serve as a new debenzylation method for indoles and related compounds.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00126-w
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯酮 在 sodium benzoate 、 硫酸 、 苯甲醇 作用下， 生成 1-benzyl-3,3-diphenyloxindole
  参考文献：
  名称：

  215.腈的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001059

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).
  作者：Toshiko WATANABE、Atsushi KOBAYASHI、Michiko NISHIURA、Hiroyuki TAKAHASHI、Tomoko USUI、Izumi KAMIYAMA、Naomi MOCHIZUKI、Kumiko NORITAKE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.1152

  日期：——

  A new debenzylation method using aluminum chloride in benzene or anisole, which had been developed by us for N-benzyl-2-acyl- and -2-ethoxycarbonylindoles, was applied to benzyl derivatives of other types of indoles and related compounds. Among them, N-benzyl derivatives of fully aromatized indoles, carbazoles and β-carbolines, and some benzamides were debenzylated successfully, whereas those of oxindoles and heterocyclic amides were not. As to the effect of a p-substituent on the benzyl group, it was found that an electron-donating substituent accelerates deprotection, whereas an electron-attracting substituent delays or prevents deprotection.

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。
• HFIP &amp; Brønsted Acid Promoted Direct Distal <i>C</i>‐Alkylation of 2‐Oxindoles and Anilines with Donor‐Acceptor Cyclopropanes
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Divyasha Singh、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.202300165

  日期：2023.5.23

  in the aromatic ring via metal-free catalysis is very important. In this regard, we have developed a facile metal-free, extremely selective, user-friendly, environmentally benign and cost-effective Friedel-Crafts (FC) alkylation protocol for 2-oxindoles and anilines with donor-acceptor cyclopropanes. Real-time NMR studies reveal that the transformation is governed by the cooperative catalysis of Brønsted

  通过无金属催化在芳环的特定位置安装烷基链非常重要。在这方面，我们开发了一种简便的无金属、极具选择性、用户友好、环境友好且具有成本效益的 Friedel-Crafts (FC) 烷基化方案，用于 2-oxindoles 和苯胺与供体-受体环丙烷。实时核磁共振研究表明，这种转化受布朗斯台德酸 (TfOH) 和 HFIP 的协同催化控制，这促进了 2-羟吲哚和苯胺对供体-受体环丙烷的亲核攻击。
• α-Arylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Cheng-Kang Mai、Matthew F. Sammons、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol100666v

  日期：2010.5.21

  A versatile method for the synthesis of 3,3-diaryloxindoies via Pd-catalyzed alpha-arylations or an SNAr reaction is described. The reaction proceeds using mild base, is tolerant of a variety of functional groups, and is capable of preparing hindered all-carbon quaternary centers.
• Huq; Naresh Raj, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 10, p. 1567 - 1570
  作者：Huq、Naresh Raj

  DOI：——

  日期：——