4-Hex-1-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-2,3-dihydroindole | 1578269-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hex-1-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 4-hex-1-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1578269-32-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂S
• 分子量: 429.583
• InChiKey: SHSJQXPCYXIURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-buta-1,3-diynyl-N-deca-3,5-diynyl-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到4-Hex-1-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  银催化芳烃加氢芳基化合成联芳基

  摘要：

  已经开发了一种新的联芳合成，通过银催化芳烃的加氢芳基化，以分子内和分子间的方式将无环结构单元与未活化的芳烃进行合成。在当前的银催化条件下，未观察到先前观察到的芳烃与芳烃的 Diels-Alder 反应。氘加扰和 DFT 计算表明，通过形成 Wheland 型中间体，然后在加氢芳基化的最后一步中进行水催化的质子转移，这是一种逐步的亲电芳香取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja500292x

文献信息

• Hydroarylation of Arynes Catalyzed by Silver for Biaryl Synthesis
  作者：Nam-Kyu Lee、Sang Young Yun、Phani Mamidipalli、Ryan M. Salzman、Daesung Lee、Tao Zhou、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/ja500292x

  日期：2014.3.19

  A new biaryl synthesis via silver-catalyzed hydroarylation of arynes from acyclic building blocks with unactivated arenes in intra- and intermolecular manners has been developed. The previously observed Diels-Alder reactions of arynes with arene were not observed under the current silver-catalyzed conditions. Deuterium scrambling and DFT calculations suggest a stepwise electrophilic aromatic substitution

  已经开发了一种新的联芳合成，通过银催化芳烃的加氢芳基化，以分子内和分子间的方式将无环结构单元与未活化的芳烃进行合成。在当前的银催化条件下，未观察到先前观察到的芳烃与芳烃的 Diels-Alder 反应。氘加扰和 DFT 计算表明，通过形成 Wheland 型中间体，然后在加氢芳基化的最后一步中进行水催化的质子转移，这是一种逐步的亲电芳香取代机制。