(2E,4S)-4-benzyl-5,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpent-2-enal | 1262791-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E,4S)-4-benzyl-5,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpent-2-enal
• 英文别名: (S,E)-4-benzyl-5,5-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpent-2-enal
• CAS: 1262791-96-7
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O
• 分子量: 426.602
• InChiKey: OKBFAWJDNNOVJA-KBCYBVQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enal 、 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 糖精 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 以59%的产率得到(2E,4S)-4-benzyl-5,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺活化的仲胺催化α-支链烯类的不对称γ-烷基化

  摘要：

  描述了在二烯胺催化下进行的α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性的γ-烷基化。我们发现，二苯丙脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的Seebach改性与糖精作为酸性添加剂的组合可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ。现场选择性高立体声控制。理论和光谱研究为由2-甲基戊-2-烯醛与手性胺缩合衍生的共价二烯胺中间体的构象行为提供了见解。讨论了立体诱导机制的含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200412

文献信息

• 一种含有酸基的金鸡纳碱伯胺催化剂及其合 成方法和在不对称反应中的应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN109317195B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种含有酸基的金鸡纳碱伯胺催化剂及其合成方法和在不对称反应中的应用，其中含有酸基的金鸡纳碱伯胺催化剂的结构为如下结构式中的一种：本发明催化剂的伯胺可活化α，β‑不饱和脂肪醛的γ位，而6’‑位连接的负离子将与亲电试剂形成离子对，从而提高脂肪醛远端的不对称控制。该催化剂合成步骤简单，反应条件温和，在不对称催化领域应用广泛。
• Enantioselective γ-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using New Cinchona-Based Primary Amine Catalyst
  作者：Yong-Shuang Huang、Shuang-Gui Song、Lei Ren、You-Gui Li、Xiang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901219

  日期：2019.10.31

  New cinchona‐based primary amine catalysts were prepared and screened as organocatalysts for the γ‐alkylation of α,β‐unsaturated aldehydes with bis(4‐dimethylaminophenyl)methanol. Catalyst C3 containing acetic acid group yielded γ‐alkylated products with good enatioselectivities.

  制备了新的基于金鸡纳的伯胺催化剂，并将其筛选为用双（4-二甲基氨基苯基）甲醇将α，β-不饱和醛进行γ-烷基化的有机催化剂。含有乙酸基团的催化剂C3产生具有良好对映选择性的γ-烷基化产物。