ethyl 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanoate | 24248-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanoate；ethyl 3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanoate
• CAS: 24248-48-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: IPQZOLFBUYCTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到奥沙普秦
  参考文献：
  名称：

  扩展恶唑的合成III：2-（苯磺酰基）甲基-4,5-二芳基恶唑的反应

  摘要：

  2-（（苯磺酰基）甲基）-4，5-二苯基恶唑是用于在2-亚甲基位置进行合成修饰从而提供扩展的恶唑的有用支架。相应的α-磺酰基阴离子可与各种卤代烷平稳地反应，生成单烷基化（47-90％），二烷基化（50-97％）和环状（59-93％）的产品。使用镁/氯化汞试剂系统优化了单烷基化产物和选定的二烷基化产物的还原性脱磺酰化反应，脱磺酰化产物的收率范围为66-97％。使用α-磺酰基碳负离子策略和优化的脱磺酰基作用制备抗炎性氧杂丙嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01280
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-4-苯基-1,3-噁唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β,β-二溴代仲烯酰胺的研制及其在5-溴恶唑合成中的应用

  摘要：

  在此，我们报告了一种碱促进烯酰胺的二溴化，使用 CBr 4作为溴源，以提供对 β,β-二溴化二级烯酰胺的便捷途径。初步合成应用研究表明，这些新产品可以很容易地通过 Cu(I) 催化的分子内环化以良好的收率转化为 5-Br 恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01927