L-lyxopyranose tetraacetate | 99880-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-lyxopyranose tetraacetate
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-L-lyxopyranose；2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-xylose；Tetra-O-acetyl-α-L-lyxopyranosid；[(3S,4R,5R)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 99880-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-VCKSIFHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C (sublm)
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-lyxopyranose tetraacetate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-(methylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 L-lyxopyranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Green Methods of Carbohydrate Acetylation

  摘要：

  Methods of carbohydrate acetylation are disclosed. A method may include adding a carbohydrate to a reaction vessel, adding poly-4-vinylpyriding (P4VP) to the reaction vessel, adding a bio-derived solvent to the reaction vessel, adding acetic anhydride (Ac20) to the reaction vessel, and adding a catalyst to the reaction vessel. The bio-derived solvent may be 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF). A catalyst may also be added to the reaction vessel.

  公开号：

  US20230132332A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,1′-linked α-l-lyxopyranosyl β-d-glucopyranoside, the proposed biosynthetic precursor of the FG ring system of avilamycins
  作者：Magnus S. Schmidt、Valentin Wittmann

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.004

  日期：2008.7

  The non-reducing disaccharide beta-d-Glcp-(1<-->1)-alpha-L-Lyxp1 had been proposed to be an early intermediate during the biosynthesis of avilamycin A [Boll, R.; Hofmann, C.; Heitmann, B.; Hauser, G.; Glaser, S.; Koslowski, T.; Friedrich, T.; Bechthold, A. J. Biol. Chem.2006, 281, 14756-14763]. This work describes a comparison of two strategies for the synthesis of 1 and its 2-amino-2-deoxy analog

  已经提出非还原性二糖β-d-Glcp-（1→1）-α-L-Lyxp1是阿维霉素A生物合成过程中的早期中间体[Boll，R。； J.Biol.Chem。，1992，5，5]。霍夫曼角；Heitmann，B .；Hauser，G .；Glaser，S .; T. Koslowski；弗里德里希（T.）Bechthold，AJ Biol。化学，2006，281，14756-14763]。这项工作描述了两种合成1及其2-氨基-2-脱氧类似物的策略，其中葡萄糖或溶糖部分作为糖基供体。用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-lypypyyranosyl三氯乙酰亚胺酸酯13可获得最佳的立体选择性和收率。13与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的反应D-吡喃葡萄糖以1∶1，1′α和1β，1′β异构体的混合物形式以10∶1的比例产生二糖，产率为50％。13和3,4的反应 6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧
• Ribose-modified adenosine analogs as adenosine receptor agonists
  作者：Michael D. Taylor、Walter H. Moos、Harriet W. Hamilton、Deedee S. Szotek、William C. Patt、Edward W. Badger、James A. Bristol、Robert F. Bruns、Thomas G. Heffner、Thomas E. Mertz

  DOI：10.1021/jm00153a008

  日期：1986.3

  Analogues of the potent adenosine receptor agonist (R)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)adenosine (R-PIA), modified at N9, were prepared and evaluated for adenosine A1 and A2 receptor binding and in vivo central nervous system and cardiovascular effects. The modifications at N9 include deoxy sugars, 5'-substituted-5'-deoxyriboses, non-ribose sugars, sugar ring homologues, and acyclic sugar analogues. Most of the derivatives have poor affinity for adenosine receptors. Only minor modifications at C5' and C3' maintain potent binding. In general, those derivatives exhibiting in vivo behavioral or cardiovascular effects also have the highest affinity for adenosine receptors.