2-benzyl-3-oxo-1-indancarboxylic acid | 93321-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-1-indancarboxylic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-3-oxo-indan-carbonsaeure-(1)
• CAS: 93321-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BSRRIEWOCNTHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxo-1-indancarboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-10,10a-dihydro-4bH-benzo[b]fluorene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体排列的2,3-二取代的1-茚满醇

  摘要：

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00980
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、308.18 kPa 条件下， 生成 2-benzyl-3-oxo-1-indancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体排列的2,3-二取代的1-茚满醇

  摘要：

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00980

文献信息

• Overcrowded molecules. Part IV. Thermal and photochemical electrocyclic reactions of trans-2-benzylidene-1-diphenylmethyleneindane and its 3-methyl derivative
  作者：H. G. Heller、K. Salisbury

  DOI：10.1039/j39700000399

  日期：——

  thermal distrotatory and a photochemical conrotatory ring closure followed by a suprafacial [1,5] hydrogen shift, to give cis- and trans-10,10a-dihydro-5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluorene, respectively. The 3-methyl derivative of the diene undergoes analogous rearrangement reactions but only one dihydrobenzofluorene is obtained in each of the thermal and photochemical reactions, indicating that steric

  反式-2-苄叉-1-二苯基亚甲基茚满经历热分解和光化学旋转闭环反应，随后发生表面上的[1,5]氢转移，生成顺式和反式-10,10a-二氢-5,10-二苯基分别为11 H-苯并[ b ]芴。二烯的3-甲基衍生物经历类似的重排反应，但是在每个热和光化学反应中仅获得一个二氢苯并芴，这表明空间效应决定了发生两个可能的旋转或旋转过程中的哪一个。
• 581. The conversion of 2-benzylidene-1-oxoindane-1-carboxylic acid into 2-phenylnaphthalene derivatives
  作者：Neil Campbell、Harry G. Heller

  DOI：10.1039/jr9620003006

  日期：——