dimethyl 2-(2-methylbenzyl)malonate | 157134-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-methylbenzyl)malonate
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methyl]propanedioic acid 1,3-dimethyl ester；dimethyl 2-[(2-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 157134-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DYJUOKYPVAKHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-methylbenzyl)malonate 在 哌啶 、 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 312.25h， 生成 tert-butyl ((S)-3-(3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carboxamido)-2-(2-methylbenzyl)propyl)(4-((2-(hexyl((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amino)ethyl)carbamoyl)phenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）或其药用可接受的盐；一种制备这种化合物的方法；以及利用这种化合物治疗ENaC介导的疾病状态（如哮喘、囊性纤维化或慢性阻塞性肺病）的用途。

  公开号：

  WO2015140527A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 dimethyl 2-(2-methylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）或其药用可接受的盐；一种制备这种化合物的方法；以及利用这种化合物治疗ENaC介导的疾病状态（如哮喘、囊性纤维化或慢性阻塞性肺病）的用途。

  公开号：

  WO2015140527A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Benzylic Substitutions of Benzylic Esters
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Yosuke Matsuyama

  DOI：10.1021/ja037735z

  日期：2003.10.1

  A palladium complex generated in situ from [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 and DPPF is a good catalyst for benzylic alkylation of benzyl methyl carbonate with the carbanion of dimethyl malonates. The catalytic reaction is applicable to a wide range of the benzylations of benzylic esters with malonates. The catalytic activity was heavily affected by the bite angle of the bidentate phosphine ligand on palladium

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00622-x

  日期：1998.8

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates is described. Benzo[a]anthraquinones, benzo[f]indole-4,9-diones and naphtho[2,3-b] furan-4,9-diones can be prepared effectively from readily available 1,4-naphthoquinones and α-alkylmalonates.

  描述了1,4-萘醌与α-烷基丙二酸酯之间由锰（III）引发的氧化自由基反应。苯并[a]蒽醌，苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮可以从容易获得的1,4-萘醌和α-烷基丙二酸酯有效地制备。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinone and α-benzylmalonates
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73356-9

  日期：1994.6

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinone and α-benzyl malonates giving benzo[a]anthraquinones is described.

  描述了在1，4-萘醌和α-苄基丙二酸酯之间由锰（III）引发的氧化自由基反应，得到苯并[a]蒽醌。
• Regioselective electrochemical oxidative radical ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization
  作者：Zhipeng Guan、Dongfeng Yang、Zhao Liu、Shuxiang Zhu、Xingxing Zhong、Huamin Wang、Xiangwei Li、Xiaotian Qi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64510-3

  日期：2023.9

  of radical species with alkenes/alkynes, the ortho-/ipso-selectivity of the cyclic reaction between radical species (especially alkyl and alkenyl radical) and aryl groups is still ambiguous. Herein, we develop an electrochemically enabled regioselective ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization of alkyl/alkenyl radicals with aryl groups, which provides a series of tetrahydronaphthalene and spirocarbocycle

  在自由基环化反应中实现区域选择性至关重要，但也极具挑战性。尽管鲍德温规则为自由基物种与烯烃/炔烃的加成提供了指导，但自由基物种（特别是烷基和烯基自由基）与芳基之间的循环反应的邻位/本身选择性仍然不明确。在此，我们开发了烷基/烯基与芳基的电化学区域选择性邻位- (4 + 2)/原位-(3 + 2)环化，提供了一系列四氢萘和螺碳环衍生物，表现出广泛的底物范围和功能群体宽容。烷基/烯基自由基是通过Cp 2 Fe介导的丙二酸苄基酯与烯烃和炔烃的电化学氧化自由基加成产生的。该方法避免了化学氧化剂/碱/贵金属的使用、基材的预功能化以及化合物的过度氧化。理论研究表明，有利的相互作用能是促进烯烃优先邻位加成的主导因素；炔烃优选的原位加成区域选择性由畸变能控制。值得注意的是，该策略被视为鲍德温激进环化规则的重要补充。
• Chemical compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10336725B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention provides a compound of a formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of an ENaC mediated disease state (such as asthma, CF or COPD).

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐；制备这种化合物的工艺；以及这种化合物在治疗 ENaC 介导的疾病（如哮喘、CF 或 COPD）中的用途。