(E)-4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl acetate | 94301-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl acetate
• 英文别名: 2-(4-Acetoxystyryl)quino-line；[4-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 94301-04-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: YPYYDJMBGRKAGR-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  455.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[2-(1H-喹啉-2-亚基)乙亚基]环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Waste-minimized synthesis of C2 functionalized quinolines exploiting iron-catalysed C–H activation

  摘要：

  本文我们介绍了一种高效且区域选择性的铁催化方法，用于无需外部氧化剂就能激活喹啉N-氧化物中的C–H键。

  DOI：

  10.1039/d0gc03351k

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i> )-2-Alkenylazaarenes via Dehydrogenative Coupling of (Hetero)aryl-fused 2-Alkylcyclic Amines and Aldehydes with a Cobalt Nanocatalyst
  作者：Changjian Zhou、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800202

  日期：2018.7.9

  have developed a low‐loading cobalt nanocatalyst (Co/N‐Si‐C). The combination of such a catalyst with p‐nitrobenzoic acid and molecular O2 exhibits excellent catalytic performance towards the dehydrogenative coupling of (hetero)aryl‐fused 2‐alkylcyclic amines with aldehydes to afford the (E)‐2‐alkenylazaarenes. In the reaction, effective capture of the partially dehydrogenated cyclic amine motifs appears

  迄今为止，通过2-甲基N-杂芳烃与醛或其等同物的缩合反应合成了（E）-2-烯基氮杂芳烃。然而，由广泛分布的2-烷基环胺基序直接形成这类有用的化合物仍未解决。在此，通过使用氮硅掺杂碳（Vulcan XC-72R）作为载体，我们开发了一种低负荷钴纳米催化剂（Co / N -Si-C）。此类催化剂与对硝基苯甲酸和O 2分子的组合对（杂）芳基稠合的2烷基环胺与醛的脱氢偶联反应表现出优异的催化性能，可提供（E）-2-链烯基氮杂芳烃。在反应中，有效捕获部分脱氢的环状胺基序似乎是解决化学选择性问题的关键策略。发达的催化转化技术具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高原子效率，使用了地球上可重复使用的富钴催化剂和分子氧2作为绿色氧化剂的优点，这为直接还原反应提供了重要基础。将惰性环状胺单元转化为功能框架。
• Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene d4
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04918081A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  This invention relates to quinolinyl compounds of the general formula: ##STR1## and the use of these compounds as pharmacological agents which are lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties and their pharmaceutical compositions and processes for this preparation.

  本发明涉及一种通式为：##STR1##的喹啉化合物，以及这些化合物作为药理学药剂的应用，这些药剂是脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性能，以及它们的制药组合物和制备方法。
• A novel quinoline-based colorimetric fluorescent probe for hydrogen sulfide
  作者：Dingqiang Fu

  DOI：10.1177/1747519820924589

  日期：2021.1

  In this article, a novel fluorescent probe was designed and synthesized based on the quinoline structure for the detection of H2S. After optical evaluation, the probe showed good characteristics, i...

  在本文中，基于喹啉结构设计并合成了一种用于检测 H2S 的新型荧光探针。经过光学评估，该探头表现出良好的特性，...
• Photopolymerisierbare Verbindungen, diese enthaltendes photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes photopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0374705A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Es werden Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben, worin R¹      eine Gruppe der Formel und R²      ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist oder R¹ und R²      gemeinsam einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, R³      ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Arylgruppe, R⁴      ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methylgruppe, eine ggf. substituierte Ben­zoylgruppe oder eine Gruppe der Formel n      Null oder 1, X      ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine der Gruppen 0A, CH₂OA, CH₂NHA oder C₂H₄OA bedeutet, und A      eine Acryloyl- oder Methacryloylgruppe ist, wobei die Verbindungen jeweils mindestens eine Gruppe A enthalten. Die Verbindungen sind als diffusionsfeste Photoinitiatoren in photopolymerisierbaren Gemischen für die Herstellung von Photoresists und Druckplatten geeignet.

  所述化合物的通式为 I 其中 R¹ 是式中的基团 和 R² 是氢原子或甲基或 R¹ 和 R² 共同形成一个 5 或 6 元环、 R³ 是氢原子、甲基或芳基、 R⁴ 是氢原子或卤素原子、甲基、任选取代的苯甲酰基或式中的一个基团 n 为 0 或 1、 X 是氢原子或氯原子、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或 0A、CH₂OA、CH₂NHA 或 C₂H₄OA 基团之一，以及 A 是丙烯酰基或甲基丙烯酰基、 其中每个化合物都含有至少一个基团 A。这些化合物可作为光聚合混合物中的抗扩散光引发剂，用于生产光刻胶和印版。
• HUANG, FU-CHI;GALEMMO, ROBERT A. (JR);CAMPBELL, HENRY F.
  作者：HUANG, FU-CHI、GALEMMO, ROBERT A. (JR)、CAMPBELL, HENRY F.

  DOI：——

  日期：——