1-(2-chloroethchloroethyl)-2,3,4,5-teramethylimidazolium chloride | 1173936-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethchloroethyl)-2,3,4,5-teramethylimidazolium chloride
• CAS: 1173936-03-2
• 化学式: C₉H₁₆ClN₂*Cl
• 分子量: 223.145
• InChiKey: JTQKDZMALNEIBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethchloroethyl)-2,3,4,5-teramethylimidazolium chloride 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-[2-(diphenylphosphino)ethyl]-2,3,4,5-tetramethylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  来自选择性C（sp3）的铱，铑和钯的亚甲基咪唑啉配合物？H键活化

  摘要：

  在2-甲基咪唑鎓化合物的甲基上进行膦辅助的CH活化，生成了一系列2-甲基咪唑啉的铱，铑和钯配合物。实验结果证实，甲基CH活化产物是动力学产物，而芳基CH活化产物是热力学产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802569
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲基棉隆酯 、 1,2-二氯乙烷 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-(2-chloroethchloroethyl)-2,3,4,5-teramethylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  来自选择性C（sp3）的铱，铑和钯的亚甲基咪唑啉配合物？H键活化

  摘要：

  在2-甲基咪唑鎓化合物的甲基上进行膦辅助的CH活化，生成了一系列2-甲基咪唑啉的铱，铑和钯配合物。实验结果证实，甲基CH活化产物是动力学产物，而芳基CH活化产物是热力学产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802569

文献信息

• Ultra-high pressure direct syntheses of bis(imidazolium-3-yl)alkane dichlorides
  作者：Laurence M. Harwood、Phillip Pitt、Janet L. Scott、Dora Sousa

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130639

  日期：2019.11

  pressure Menshutkin reaction of N-substituted imidazoles and α,ω-dichloroalkanes provides access to a wide variety of bis(imidazoliumyl)alkane dichlorides in an efficient, one-pot process. Although the substitution reactions of dichloromethane at ambient pressure can be exceedingly slow, at 1.9 GPa, syntheses are usually quantitative in under 24 h. Reactions involving congested imidazole starting materials

  N-取代的咪唑与α，ω-二氯烷烃的超高压Menshutkin反应可通过有效的一锅法获得多种双（咪唑烷基）烷二氯化物。尽管在环境压力下二氯甲烷的取代反应可能会非常缓慢，但在1.9 GPa时，合成通常在24小时内是定量的。涉及拥挤的咪唑原料的反应（否则会在形成单咪唑鎓盐后终止）会被驱动为1.9 GPa的双咪唑鎓盐。反应速率随α，ω-二氯烷烃链长的增加而增加，随本体和咪唑N-取代基长度的增加而降低，受阻程度更大的咪唑的反应对压力速率的提高更为敏感。