(Z)-dimethyl 2-(phenylacetamido)fumarate | 1311426-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-(phenylacetamido)fumarate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-[(2-phenylacetyl)amino]but-2-enedioate
• CAS: 1311426-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: APXVQNFITVDPFH-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dimethyl 2-(phenylacetamido)fumarate 在 葡萄糖 、 Old Yellow Enzyme-3 、 重水 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rationalisation of the stereochemical outcome of ene-reductase-mediated bioreduction of α,β-difunctionalised alkenes

  摘要：

  The OYE1-3-mediated reductions of some alpha,beta-difunctionalised alkenes, showing on the double bond a nitrile and ester group, are submitted to a careful stereochemical analysis, in order to identify which of the two electron-withdrawing groups (EWGs) is responsible for the activation of the C=C double bond towards reduction and for establishing hydrogen bond interactions within the binding pocket of the enzymes. The results show that for most of these substrates the activating EWG is the CN moiety linked to the prostereogenic olefinic carbon atom. The final stereochemical outcome can be explained through the empirical model which has been recently developed for difunctionalised alkenes activated by carbonyl/carboxyl containing EWGs.In a single case the activation is due to the COOR group linked to the less substituted olefinic carbon atom: an alternative empirical model is established for this kind of substrates, taking into consideration the OYE-catalysed reductions of beta,beta'-disubstituted-a-monofunctionalised alkenes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.12.020
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonylimino)pyridinium ylide 、 苯乙酰氯 、 富马酸二甲酯 在 硅酸 、 吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到(Z)-dimethyl 2-(phenylacetamido)fumarate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的α，β-脱氢氨基酸衍生物的不对称生物还原

  摘要：

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100042