dimethylthexylsilyl 2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 1332643-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1332643-68-1
• 化学式: C₂₈H₃₈Cl₃NO₇Si
• 分子量: 635.057
• InChiKey: RUPQRVJUMQGVFD-CRNSPECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自 α-Dystroglycan 的不寻常磷酸糖肽的合成、结构和生物合成研究

  摘要：

  α-dystroglycan (α-DG) 的异常糖基化导致与细胞外基质相互作用的丧失，并且是多种疾病发病机制的核心。为了检查 α-DG 的蛋白质糖基化，已经开发了一种简便的合成方法，用于通过适当保护的磷酸甘露糖苷与 Fmoc 保护的苏氨酸衍生物偶联的策略，制备源自 α-DG 的罕见磷酸化 O-甘露糖基糖肽，随后将所得衍生物用于使用对酸敏感的 Sieber 酰胺树脂的自动固相糖肽合成。合成工作还提供了一种还原的磷酸三糖，该衍生物的 NMR 数据证实了不寻常的磷酸聚糖结构的正确结构分配。糖肽使探索调节关键聚糖加工的因素成为可能。已确定具有 6-磷酸-O-甘露糖残基的糖肽不是酶 POMGnT1 作用的受体，POMGnT1 将 β(1,2)-GlcNAc 连接到 O-甘露糖基部分，而未磷酸化的衍生物很容易延伸通过酶。这一发现暗示了确定 O-聚糖结构命运的特定事件序列。还发现 POMGnT1 的活

  DOI：

  10.1021/ja205473q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸胍 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 dimethylthexylsilyl 2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 α-Dystroglycan 的不寻常磷酸糖肽的合成、结构和生物合成研究

  摘要：

  α-dystroglycan (α-DG) 的异常糖基化导致与细胞外基质相互作用的丧失，并且是多种疾病发病机制的核心。为了检查 α-DG 的蛋白质糖基化，已经开发了一种简便的合成方法，用于通过适当保护的磷酸甘露糖苷与 Fmoc 保护的苏氨酸衍生物偶联的策略，制备源自 α-DG 的罕见磷酸化 O-甘露糖基糖肽，随后将所得衍生物用于使用对酸敏感的 Sieber 酰胺树脂的自动固相糖肽合成。合成工作还提供了一种还原的磷酸三糖，该衍生物的 NMR 数据证实了不寻常的磷酸聚糖结构的正确结构分配。糖肽使探索调节关键聚糖加工的因素成为可能。已确定具有 6-磷酸-O-甘露糖残基的糖肽不是酶 POMGnT1 作用的受体，POMGnT1 将 β(1,2)-GlcNAc 连接到 O-甘露糖基部分，而未磷酸化的衍生物很容易延伸通过酶。这一发现暗示了确定 O-聚糖结构命运的特定事件序列。还发现 POMGnT1 的活

  DOI：

  10.1021/ja205473q

文献信息

• Synthesis of monophosphoryl lipid A using 2-naphtylmethyl ethers as permanent protecting groups
  作者：Enrico C.J.M. Verpalen、Arwin J. Brouwer、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108152

  日期：2020.12

  based on the use of 2-naphtylmethyl ether (Nap) ethers as permanent protecting group for hydroxyls. At the end of a synthetic sequence, multiple of these protecting groups can readily be removed by oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ). Di-allyl N,N-diisopropylphosphoramidite was employed to install the phosphate ester and the resulting allyl esters were cleaved using palladium

  脂质 A 是革兰氏阴性菌脂多糖的保守成分，在开发免疫佐剂方面引起了相当大的兴趣。大多数脂质 A 合成方法依赖于使用苄基醚作为永久保护基团。由于脂质 A 的两亲特性，这些化合物在氢化步骤中聚集以除去苄基醚，导致反应缓慢并形成副产物。为了解决这个问题，我们开发了一种基于使用 2-萘基甲基醚 (Nap) 醚作为羟基的永久保护基团的合成方法。在合成序列结束时，可以很容易地通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化去除多个这些保护基团。二烯丙基N，使用N-二异丙基亚磷酰胺来安装磷酸酯，并使用四三苯基膦钯裂解所得烯丙基酯。该合成策略允许在目标化合物的胺处后期引入不同的脂肪酸，这由作为正交氨基保护基团的 Troc 和 Fmoc 促进。