4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 | 7291-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺
• 中文别名: 4-甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-dimethylbenzamide；N,n-dimethyl-p-methoxy-benzamide
• CAS: 7291-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00522601
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OCGXPFSUJVHRHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1248 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305
• 作为产物：
  描述：

  N-(dimethylcarbamoyl)-4-methoxy-N-(4-methoxybenzoyl)benzamide 生成 4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  SCHROTH, W.;KRIEG, R.;KLUGE, H.;GAEBLER, M., Z. CHEM., 1985, 25, N 11, 398-399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Remarkably high catalyst efficiency of a disilaruthenacyclic complex for hydrosilane reduction of carbonyl compounds
  作者：Atsushi Tahara、Yusuke Sunada、Takashi Takeshita、Ryoko Inoue、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/c8cc04780d

  日期：——

  A disilaruthenacyclic complex (1) showed extremely high catalytic activity for hydrosilane reduction of aldehydes and ketones to silyl ethers and secondary and tertiary amides to the corresponding amines. An σ-CAM mechanism was proposed to explain the activity.

  二硅烷基环配合物（1）对醛和酮的氢硅烷还原为甲硅烷基醚，仲和叔酰胺为相应的胺显示出极高的催化活性。提出了一种σ-CAM机制来解释该活性。
• Oxidative amidation of benzyl alcohol, benzaldhyde, benzoic acid styrene and phenyl acetylene catalyzed by ordered mesoporous HKUST‐1‐Cu: Effect of surface area on oxidative amidation reaction
  作者：Haleh Mohebali、Ali Reza Mahjoub、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4822

  日期：2019.5

  XRD, FT‐IR, SEM, ICP, BET and TEM its catalytic activity was investigated in the oxidative coupling of benzyl alcohol, benzaldhyde, benzoic acid, styrene and phenyl acetylene with N,N‐dialkylformamides for the preparation of N,N‐dimethylformamides. Different derivatives of tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of just ~0.28 mol% of this catalytic system. Reusability

  在有和没有P-123槽溶剂法的情况下合成HKUST-1-Cu。使用XRD，FT-IR，SEM，ICP，BET和TEM等不同的显微和光谱技术进行表征后，研究了其在苯甲醇，苯甲醛，苯甲酸，苯乙烯和苯基乙炔与N，N的氧化偶联中的催化活性。 -二烷基甲酰胺，用于制备N，N-二甲基甲酰胺。在仅〜0.28mol％该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了叔酰胺的不同衍生物。检查了合成催化剂的可重复使用性，催化剂可重复使用8次，而优化条件没有明显降低。
• Imidazolium chloride-catalyzed synthesis of benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles from o-phenylenediamines and DMF derivatives
  作者：Zongjie Gan、Qingqiang Tian、Suqin Shang、Wen Luo、Zeshu Dai、Huajun Wang、Dan Li、Xuetong Wang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.014

  日期：2018.12

  general, and economical synthesis of diversely functionalized benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles has been realized via the imidazolium chloride-catalyzed cyclization of o-phenylenediamines with DMF derivatives. This protocol shows a broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amides. A series of benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles have been obtained in moderate

  已经通过咪唑氯化物与DMF衍生物的邻苯二胺的环化反应，实现了功能多样的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑的简便，通用且经济的合成。该协议显示了脂族，芳族和杂芳族酰胺的广泛底物范围。已经以中等至优异的产率获得了一系列苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑。