4-methoxy-N,N-dimethylbenzothioamide | 15482-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N,N-dimethylbenzothioamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-p-methoxythiobenzamid；p-Methoxy-N,N-dimethyl-thiobenzamid；4-Methoxy-NN-dimethylbenzene-1-carbothioamide；4-methoxy-N,N-dimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 15482-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD06013869
• 分子量: 195.285
• InChiKey: DSGZADFUTPZEMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5 °C
• 沸点：
  274.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N,N-dimethylbenzothioamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-1-((methylthio)triaz-2-en-1-ylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Stansfield, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2933 - 2935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-thiobenzoesaeure-O-methylester 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxy-N,N-dimethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of Se-methyl carboxylic thionoselenolesters

  摘要：

  将羧基硫代酯与甲基硒酸二甲铝在二乙醚中反应，可得到相应的硒甲基硫代硒酯，收率为 87-98%。

  DOI：

  10.1039/c39910000964

文献信息

• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• Transition-Metal-Free Cleavage of C–C Triple Bonds in Aromatic Alkynes with S₈ and Amides Leading to Aryl Thioamides
  作者：Kai Xu、Ziyi Li、Fangyuan Cheng、Zhenzhen Zuo、Tao Wang、Mincan Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00573

  日期：2018.4.20

  transition-metal-free cleavage reaction of C–C triple bonds in aromatic alkynes with S8 and amides furnishes aryl thioamides in moderate to excellent yields. The remarkable features of this thioamidation include the metal-free cleavage of C–C triple bond, mild reaction conditions, as well as wide substrate scope that is particularly compatible with some internal aromatic alkynes and acetamides.

  芳香族炔烃中的C–C三键与S 8和酰胺的新型无过渡金属裂解反应以中等至极好的收率提供了芳基硫代酰胺。硫代酰胺化反应的显着特征包括C-C三键的无金属裂解，温和的反应条件以及宽泛的底物范围，特别是与某些内部芳族炔烃和乙酰胺兼容。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Aryl Thioamides from Aryl Aldehydes and Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Zhi-Bing Dong、Meng-Tian Zeng、Min Wang、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1590936

  日期：2018.2

  inexpensive raw materials, showing its practical synthetic value in organic synthesis. A novel and convenient method for the synthesis of aryl thioamides from aryl aldehydes and tetramethylthiuram disulfide (TMTD) without the use of sulfurating reagent was explored. In the presence of CuI and di-tert-butyl peroxide (DTBP), various aryl thioamides were prepared with good to excellent yields, tetramethylthiuram

  § 这些作者同等贡献这项工作 专用于赫伯特·迈尔教授路德维希-马克西米利Universität大学对他的70之际个生日。 抽象的 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。
• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。