4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲胺 | 15175-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-methoxylbenzylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-methoxybenzylamine；N,N-dimethyl-(p-methoxybenzyl)amine；1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylmethanamine；4-methoxy-N,N-dimethylbenzylamine；(4-methoxy-benzyl)-dimethyl-amine；p-Methoxy-N,N-dimethylbenzylamin
• CAS: 15175-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD18800942
• 分子量: 165.235
• InChiKey: WMWQTUBQTYZJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基苄胺	4-methoxy-benzylamine	2393-23-9	C8H11NO	137.181
  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺	N,N-dimethyl-4-methoxybenzamide	7291-00-1	C10H13NO2	179.219
  1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯	1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene	70978-37-9	C8H9N3O	163.179
  4-甲氧基苄醇	4-Methoxybenzyl alcohol	105-13-5	C8H10O2	138.166
  4-甲氧基苯甲腈	4-methoxybenzonitrile	874-90-8	C8H7NO	133.15
  4-甲氧基苯甲醛	4-methoxy-benzaldehyde	123-11-5	C8H8O2	136.15
  4-甲氧基氯苄	p-methoxybenzyl chloride	824-94-2	C8H9ClO	156.612
  4-甲氧基溴苄	p-Methoxybenzyl bromide	2746-25-0	C8H9BrO	201.063

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基-4-甲氧基苄胺	4-methoxy-N-methylbenzylamine	702-24-9	C9H13NO	151.208
  ——	N-(4-methoxybenzyl)-N-methylformamide	5129-86-2	C10H13NO2	179.219
  4-(二甲基氨基甲基)苯酚	4-((dimethylamino)methyl)phenol	103-87-7	C9H13NO	151.208
  ——	Dimethyl-(5-methoxy-2-methyl-benzyl)-amin	5336-62-9	C11H17NO	179.262
  ——	tert-butyl (4-methoxybenzyl)(methyl)carbamate	218900-31-3	C14H21NO3	251.326
  4-甲氧基苯甲醛	4-methoxy-benzaldehyde	123-11-5	C8H8O2	136.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲胺 在 [Cu(4,5-bis(phenylselenomethyl)acridine)Br] 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜（i）与a啶基（ENE）钳夹（E = S / Se）的配合物催化氧化C-C键形成和C-N键断裂，可循环用作催化剂†

  摘要：

  合成并发现了4,5-双（（苯硫基/硒代）甲基），啶的铜（I）配合物[Cu L Br]（C1和C2）（L = L1 / L2；钳型（ENE）配体）具有热稳定性，对湿气和空气不敏感。配合物和配体通过多核NMR和单晶X射线衍射进行表征。在复合物C1和C2中，配体L1和L2与铜以钳位模式配位，提供两个六元螯合环，施主原子的四面体几何形状在铜周围变形。Cu–S和Cu–Se键长（Å）分别为2.2482（17）–2.2979（16）和2.3603（14）–2.4177（13）。这些络合物是未活化的叔胺与未活化的末端炔烃交叉脱氢偶联以及在无氧化溶剂的条件下裂解N，N二甲基苄胺的苄基（C–N）键的有效催化剂。发现反应是高度选择性的，并且未观察到对酸的过度氧化。1.0mol％的低催化负载量足以使这两种转化具有高达五倍的可回收性。

  DOI：

  10.1039/c9dt01766f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 二甲基苯基硅烷 、 C₂₂H₃₄O₂RuSi₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  二硅烷基环配合物对羰基化合物的氢硅烷还原反应的催化效率非常高†

  摘要：

  二硅烷基环配合物（1）对醛和酮的氢硅烷还原为甲硅烷基醚，仲和叔酰胺为相应的胺显示出极高的催化活性。提出了一种σ-CAM机制来解释该活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04780d

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。