4-甲氧基-N,N-二苄基苯胺 | 18613-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N,N-二苄基苯胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-anisidine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-methoxyaniline；N,N-dibenzyl-4-methoxybenzenamine；N-(4-methoxyphenyl)dibenzylamine；N-benzyl-4-methoxy-N-benzylaniline；N,N-Dibenzyl-p-anisidin；N,N-Dibenzyl-p-anisidine
• CAS: 18613-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: CFNHDBSFANUKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82 °C
• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二苄基苯胺 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 以74%的产率得到N-茴香酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用可见光诱导的光氧化还原催化的 N,N-二苄基苯胺的非水氧化 C–N 裂解区域选择性合成 2°酰胺

  摘要：

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01792
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 苯甲醛 、 邻苯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基-N,N-二苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ambica; Khajuria, Rajni; Saini, Yeshwinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1252 - 1259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct One‐Pot Reductive N‐Alkylation of Nitroarenes by using Alcohols with Supported Gold Catalysts
  作者：Chun‐Hong Tang、Lin He、Yong‐Mei Liu、Yong Cao、He‐Yong He、Kang‐Nian Fan

  DOI：10.1002/chem.201100393

  日期：2011.6.20

  Gold standard support! The direct reductive mono‐ or di‐N‐alkylation of aromatic nitro compounds with alcohols, using a hydrogen‐borrowing strategy, was efficiently promoted by a ligand‐free titania‐supported gold catalyst system (see scheme). A variety of nitroarenes were selectively converted into the corresponding secondary or tertiary amines in good to excellent yields without any co‐catalysts

  黄金标准支持！不含氢的二氧化钛负载的金催化剂体系有效地促进了使用氢借用策略使芳香族硝基化合物与醇直接还原成单-或二-N-烷基化反应（参见方案）。在不使用任何助催化剂（例如碱和稳定配体）的情况下，可以将各种硝基芳烃以良好的优良性能选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。
• Fe2O3-supported nano-gold catalyzed one-pot synthesis of N-alkylated anilines from nitroarenes and alcohols
  作者：Qiling Peng、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c1cc11057h

  日期：——

  Here, we show the one-step synthesis of N-alkylated anilines from nitrobenzenes and alcohols catalyzed by nano-gold catalyst. The yields to N-alkylated anilines were ∼90% under mild conditions. The mechanism of this reaction was explored. It shows promise for clean and simple synthesis of N-alkylated anilines.

  在这里，我们展示了在纳米金催化剂的作用下，采用硝基苯和醇类进行N-烷基化苯胺的一步合成。在温和条件下，N-烷基化苯胺的产率约为90%。我们探讨了该反应的机制。这一方法为N-烷基化苯胺的清洁简单合成展现出良好的前景。
• N-Benzylation of primary amines using magnetic Fe3O4 nanoparticles functionalized with hexamethylenetetramine as an efficient and recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Samira Noori、Ramin Ghorbani-Vaghei、Maryam Mirzaei-Mosbat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128583

  日期：2020.11

  Abstract Herein we report, a new, simple and mild procedure for N-benzylation and N,N-dibenzylation of anilines through the reaction of aniline derivatives and benzyl bromide at 60 °C in EtOH in the presence of catalytic amounts of magnetic Fe3O4 nanoparticles functionalized with hexamethylenetetramine (Fe3O4@SiO2@Propyl-HMTA). The title compounds were formed in high purity and their structures characterized

  摘要 在此我们报告了一种新的、简单和温和的方法，通过苯胺衍生物和苄基溴在 60 °C 下在 EtOH 中在催化量的功能化的磁性 Fe3O4 纳米颗粒存在下进行苯胺的 N-苄基化和 N,N-二苄基化。与六亚甲基四胺（Fe3O4@SiO2@Propyl-HMTA）。标题化合物以高纯度形成，其结构通过光谱分析表征。结果还表明，磁性纳米颗粒催化剂具有制备简单、非均质性、稳定性和可回收性等显着优点。此外，催化剂在反应后通过FT-IR、SEM、VSM、TEM、TGA和XRD等多种方法进行表征，以与反应前的结构进行比较。
• Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols by Using Non-Metal-Based Acid-Base Cooperative Catalysis
  作者：Ya Du、Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201102446

  日期：2011.10.24

  straightforward method for the selective N‐mono‐ and dialkylation of amines with alcohols by means of non‐metal‐based catalysis promoted by TAPC is reported (see scheme). Selectivity of the N‐mono‐ and dialkylation, substrate scope and functional‐group tolerance are highlighted with respect to each amine (1° and 2°; aromatic and aliphatic) and alcohol (1°, 2° and 3°; benzylic and aliphatic) component.

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。
• Tunable Dehydrogenative Amidation versus Amination Using a Single Ruthenium-NHC Catalyst
  作者：Xiaoke Xie、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acscatal.5b00588

  日期：2015.7.2

  characterized. Complex 1 bearing the 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene ligand is able to selectively catalyze both dehydrogenative amidation, mono-, and diamination (N-alkylation) through coupling of simple alcohols with amines effectively yielding a range of amides and secondary and tertiary amines. Selectivity is achieved by controlling the fate of the common hemiaminal intermediate, which in turn can be

  [RuCl（p- cymene）（bimy）（PPh 3）] PF 6（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）类型的混合N-杂环卡宾（NHC）/膦配合物已经合成并充分表征。带有1,3-二苄基苯并咪唑啉-2-亚甲基配体的配合物1通过简单的醇与胺的偶联，能够选择性地催化脱氢酰胺化，单价和全价化（N-烷基化），从而有效地产生一系列酰胺以及仲和叔胺胺类。选择性是通过控制常见的半胱氨酸中间体的命运来实现的，而该命运又可以简单地受到碱和溶剂的选择的影响。