benzyl-β-L-ribopyranoside | 26685-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-β-L-ribopyranoside
• 英文别名: Benzyl-β-L-ribopyranosid；(2S,3S,4S,5S)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 26685-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XUGMDBJXWCFLRQ-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-β-L-ribopyranoside 、 乙酸酐 、 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 benzyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-L-ribopyranoside 、 benzyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-L-ribopyranoside 、 benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-L-ribopyranoside 、 benzyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第17部分。苄基β-D-和β-L-核糖吡喃糖苷的糖基化。立体电子控制对糖苷区域选择性的影响的进一步证据

  摘要：

  描述了对映体核糖苷4和5的H键及其被二嗪1的糖苷化作用。HO–C（2）和HOC（4）（分别为4和5）形成“触发器” H键系统，HOC（3）充当OC（2）或OC（4）的H键供体。因此，单体4和5的HOC（2）和HOC（4）是最强酸性的OH基团。4和5乘1的糖苷化取决于溶剂，温度和浓度。它产生高达1％的1,2-，1,3-和1,4-连接的二糖8-13和20-25的端基异构体混合物的91％分别以双乙酸盐14-19和26-31（方案）为特征。CH 2 Cl 2和二恶烷中的糖苷化主要产生1,3连接的二糖10/11和22/23（α/β约4：1），而THF中的糖苷化主要导致1,2-和1 ，4-连接的区域异构体（β>α）。4和5的糖苷化存在微小但显着的差异。这些，区域选择性和立体选择性被合理化为立体电子控制从HOC（2）或HOC（4）到中间卡宾的H转移以及糖苷键的形成以及中间体氧碳鎓离子与THF的配位

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770426

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 17. Glycosidation of benzyl ?-D- and ?-L-ribopyranosides. Further evidence for the effect of stereoelectronic control on the regioselectivity of glycosidation
  作者：Peter Uhlmann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770426

  日期：1994.6.29

  which were characterized as their diacetates 14–19 and 26–31 (Scheme). Glycosidation in CH2Cl2 and in dioxane yielded mostly the 1,3-linked disaccharides 10/11 and 22/23 (α/β ca. 4:1), while glycosidation in THF leads mostly to the 1,2- and 1,4-linked regioisomers (β>α). There are small, but significant differences in the glycosidation of 4 and 5. These, the regio-, and the stereoselectivities are rationalized

  描述了对映体核糖苷4和5的H键及其被二嗪1的糖苷化作用。HO–C（2）和HOC（4）（分别为4和5）形成“触发器” H键系统，HOC（3）充当OC（2）或OC（4）的H键供体。因此，单体4和5的HOC（2）和HOC（4）是最强酸性的OH基团。4和5乘1的糖苷化取决于溶剂，温度和浓度。它产生高达1％的1,2-，1,3-和1,4-连接的二糖8-13和20-25的端基异构体混合物的91％分别以双乙酸盐14-19和26-31（方案）为特征。CH 2 Cl 2和二恶烷中的糖苷化主要产生1,3连接的二糖10/11和22/23（α/β约4：1），而THF中的糖苷化主要导致1,2-和1 ，4-连接的区域异构体（β>α）。4和5的糖苷化存在微小但显着的差异。这些，区域选择性和立体选择性被合理化为立体电子控制从HOC（2）或HOC（4）到中间卡宾的H转移以及糖苷键的形成以及中间体氧碳鎓离子与THF的配位