2,2''-Selenobis-(4'-chloroacetophenon) | 39167-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2''-Selenobis-(4'-chloroacetophenon)
• 英文别名: Bis(p-chlorphenacyl)selenid；1,1'-bis-(4-chloro-phenyl)-2,2'-selanediyl-bis-ethanone；1-(4-Chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]selanylethanone
• CAS: 39167-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂Se
• 分子量: 386.136
• InChiKey: VAOOOAVTYUUDID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2''-Selenobis-(4'-chloroacetophenon) 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(3R,4S)-3,4-bis(4-chlorophenyl)selenolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硒代苯酚的新型合成

  摘要：

  用低价钛试剂还原α，α′-二硒代硒化物通常得到3，4-二羟基硒代戊烯，通过酸催化的脱水从中获得相应的硒代苯。一个令人惊讶的例外是由双（2--丁基-2-氧代乙基）硒化物形成2,4-二羟基-2,4-二-丁基硒醇，前者被酸转化为2,4-二-丁基硒吩。治疗。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80307-x
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-bis-(4-chloro-phenacyl)-λ⁴-selane 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 2,2''-Selenobis-(4'-chloroacetophenon)
  参考文献：
  名称：

  Nakayama, Juzo; Shibuya, Masahiro; Ikuina, Yoji, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 149 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Unsubstituted 1,3-Selenazoles by Cyclization of Selenoformamide with<i>α</i>-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Harald Below、Wolf-Diethard Pfeiffer、Karlheinz Geisler、Ashot S. Saghyan、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/jhet.2076

  日期：2015.3

  2‐Unsubstituted 1,3‐selenazoles were prepared by cyclization of selenoformamide with α‐bromoacetophenones. Parent 1,3‐selenazole was prepared by cyclization of selenoformamide with α‐bromoacetaldehyde.

  通过将硒甲酰胺与α-溴乙酰苯环化，可以制备2-未取代的1,3-硒代唑。母体1,3-硒代唑是通过将硒甲酰胺与α-溴乙醛环化而制备的。
• 1,3-Selenazole
  作者：Harald Below、Wolf-Diethard Pfeiffer、Karlheinz Geisler、Michael Lalk、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500456

  日期：2005.9

  The parent 1,3-selenazole was prepared by cyclization of selenoformamide with α-bromoacetaldehyde. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  母体 1,3-硒唑是通过硒甲酰胺与 α-溴乙醛环化制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of Bis(arylethynyl) Selenides by One-Pot Protocol
  作者：Yun-Xing Zhu、Zi-Jian Zhao、Yang Zhang、Qiong Su、Zhi-Hong Peng、De-Lie An

  DOI：10.1002/hc.21208

  日期：2015.1

  An efficient method without using terminal arylacetylenes as substrates for the synthesis of bis(arylethynyl) selenides 1 (ArCCSeCCAr) was described, and a series of compounds 1a−1m have been obtained by a one-pot three-step strategy from the corresponding bis(arylethanonyl) selenides. The mechanism was identified through trapping and characterization of a key intermediate 2a, and an elimination using

  描述了一种不使用末端芳基乙炔作为底物合成双（芳基乙炔基）硒化物1（ArCCSeCCAr）的有效方法，并通过一锅三步策略从相应的双（芳基乙炔基）硒化物1（ArCCSeCCAr）中获得了一系列化合物1a-1m芳基乙醇）硒化物。该机制是通过捕获和表征关键中间体 2a 并直接使用它进行消除来确定的。实验结果表明，反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。
• Formation of 2,5-dihydroselenophenes and 1,3-dienes from diketo selenides by reduction with low-valent titanium reagents
  作者：Juzo Nakayama、Yoji Ikuina、Fumito Murai、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1039/c39870001072

  日期：——

  Reduction of a series of diketo selenides with a low-valent titanium reagent affords 2,5-dihydroselenophenes and 1,3-dienes in comparable yields.

  用低价的钛试剂还原一系列的二酮硒化物，可以得到可比的产率的2,5-二氢硒烯和1,3-二烯。
• Preparation of 2,5-Diacylslelnophenes by Condensation of a,a'-Diketo Selenides with Glyoxal
  作者：Juzo Nakayama、Masahiro Shibuya、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.3987/r-1987-04-0909

  日期：——