methyl (2Z,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxoocta-2,4-dienoate | 916659-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxoocta-2,4-dienoate
• CAS: 916659-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: LBZMHCIEYQVJPK-UEEUEIHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxoocta-2,4-dienoate 、 (3-三甲基硅基-2-丙炔基)三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl (2Z,4E,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-trimethylsilylundeca-2,4,8-trien-10-ynoate 、
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin A C1-C11 片段的简洁高效立体选择性合成

  摘要：

  报道了使用原始方法引入 Z,E-二烯立体化学和 C-7 立体中心的立体选择性合成大环内酯 A 的 C1-C11 片段。所采用的策略使我们能够通过交叉复分解、Still-Gennari 和 Wittig 烯化组装三个关键中间体来构建片段。将可商购的手性苄基缩水甘油环氧化物打开为相应的高烯丙醇引入了 C-7 手性中心。交叉复分解反应用于产生 C5-C4 E 双键。Still-Gennari 反应引入了 2Z,4E-二烯部分，最后与炔丙基三苯基膦的 Wittig 反应以高效的立体选择性方式直接引入了 1,3-烯炔单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950424
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (2Z,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxoocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin A C1-C11 片段的简洁高效立体选择性合成

  摘要：

  报道了使用原始方法引入 Z,E-二烯立体化学和 C-7 立体中心的立体选择性合成大环内酯 A 的 C1-C11 片段。所采用的策略使我们能够通过交叉复分解、Still-Gennari 和 Wittig 烯化组装三个关键中间体来构建片段。将可商购的手性苄基缩水甘油环氧化物打开为相应的高烯丙醇引入了 C-7 手性中心。交叉复分解反应用于产生 C5-C4 E 双键。Still-Gennari 反应引入了 2Z,4E-二烯部分，最后与炔丙基三苯基膦的 Wittig 反应以高效的立体选择性方式直接引入了 1,3-烯炔单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950424

文献信息

• A Concise and Efficient Stereoselective Synthesis of the C1-C11 Fragment of Macrolactin A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1055/s-2006-950424

  日期：2006.9

  A stereoselective synthesis of the C1-C11 fragment of macrolactin A, using original approaches for the introduction of the Z,E-diene stereochemistry and the C-7 stereogenic center, is reported. The adopted strategy has allowed us to build up the fragment by the assembly of three key intermediates via cross-metathesis, Still-Gennari, and Wittig olefinations. Opening of the commercially available chiral

  报道了使用原始方法引入 Z,E-二烯立体化学和 C-7 立体中心的立体选择性合成大环内酯 A 的 C1-C11 片段。所采用的策略使我们能够通过交叉复分解、Still-Gennari 和 Wittig 烯化组装三个关键中间体来构建片段。将可商购的手性苄基缩水甘油环氧化物打开为相应的高烯丙醇引入了 C-7 手性中心。交叉复分解反应用于产生 C5-C4 E 双键。Still-Gennari 反应引入了 2Z,4E-二烯部分，最后与炔丙基三苯基膦的 Wittig 反应以高效的立体选择性方式直接引入了 1,3-烯炔单元。