3-Hydroxy-trans-cycloocten | 93301-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-trans-cycloocten
• 英文别名: (E)-cyclooct-2-enol；(R,E)-cyclooct-2-en-1-ol；(1R,2E)-cyclooct-2-en-1-ol
• CAS: 93301-75-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UJZBDMYKNUWDPM-JQTRYQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-trans-cycloocten 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (E)-cyclooctene doxorubicin
  参考文献：
  名称：

  使用逆电子需求 Diels-Alder 反应用于前药癌症治疗的生物正交胶束纳米反应器

  摘要：

  用四嗪基团功能化的嵌段共聚物胶束可以作为纳米反应器激活反式-环辛烯功能化的前药，通过生物正交逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应释放抗癌药物。此外，与游离四嗪系统相比，胶束纳米反应器系统中的 IEDDA 反应可以加速。此外，在小鼠肿瘤模型中的体内前药激活导致肿瘤生长的抑制，而没有显着的全身毒性。这些结果证明了它们作为生物正交胶束纳米反应器用于癌症化疗的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc02121h
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 苯甲酸甲酯 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-Hydroxy-trans-cycloocten
  参考文献：
  名称：

  使用逆电子需求 Diels-Alder 反应用于前药癌症治疗的生物正交胶束纳米反应器

  摘要：

  用四嗪基团功能化的嵌段共聚物胶束可以作为纳米反应器激活反式-环辛烯功能化的前药，通过生物正交逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应释放抗癌药物。此外，与游离四嗪系统相比，胶束纳米反应器系统中的 IEDDA 反应可以加速。此外，在小鼠肿瘤模型中的体内前药激活导致肿瘤生长的抑制，而没有显着的全身毒性。这些结果证明了它们作为生物正交胶束纳米反应器用于癌症化疗的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc02121h

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Ring‐Strained Noncanonical Amino Acids for Residue‐Specific Bioorthogonal Reactions in Living Cells
  作者：Christopher D. Reinkemeier、Christine Koehler、Paul F. Sauter、Nataliia V. Shymanska、Cecile Echalier、Anna Rutkowska、David W. Will、Carsten Schultz、Edward A. Lemke

  DOI：10.1002/chem.202100322

  日期：2021.4

  into proteins in vivo. These reactions enable residue‐specific fluorophore attachment to proteins in living mammalian cells. Several SPIEDAC capable ncAAs have been presented and studied under diverse conditions, revealing different instabilities ranging from educt decomposition to product loss due to β‐elimination. To identify which compounds yield the best labeling inside living mammalian cells has

  生物正交反应非常适合在复杂环境中选择性修饰蛋白质，甚至在体内。这些反应的动力学和产物稳定性是评估其对特定应用的有用性的关键参数。四嗪和应变烯烃或炔烃之间的应变促进逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成（SPIEDAC）特别受欢迎，因为它们允许在细胞内进行超快标记。与遗传密码扩展 (GCE) 相结合，这种方法允许将非规范氨基酸 (ncAA)在体内位点特异性地掺入蛋白质中。这些反应使得残基特异性荧光团能够附着到活哺乳动物细胞中的蛋白质上。几种具有 SPIEDAC 功能的 ncAA 已在不同条件下被提出和研究，揭示了从离析物分解到由于 β 消除导致的产物损失等不同的不稳定性。确定哪些化合物在活哺乳动物细胞内产生最佳标记通常很困难。在本研究中，我们提出了 a) 四种新型 SPIEDAC 反应性 ncAA 的合成，它们不能进行 β-消除；b) 基于荧光流式细胞术的 FRET 测定来测量活细胞内的反应动力学。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081301A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a kit for the administration and activation of a Prodrug. The kit comprises a Masking Moiety linked, directly or indirectly, to a Trigger moiety, which in turn is linked to a Drug, and an Activator for the Trigger moiety. The Trigger moiety comprises a dienophile and the Activator comprises a diene, whereby the dienophile is an eight-membered non- aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The Trigger and the Activator undergo a fast, bio-orthogonal reaction resulting in the release of the Masking Moiety, and activation of the drug.

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。
• 一种紫杉醇前药及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN111662251A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明提供了一种紫杉醇前药及其制备方法和应用，本发明提供的紫杉醇前药(TCO‑PTX)相比于化疗药物紫杉醇(PTX)，通过反式环辛烯醇(TCO)对紫杉醇的药物活性位点进行改性，能够显著降低药物对正常细胞或组织的毒性；改性单元为反式环辛烯醇，结构明确；且当肿瘤细胞预先富集含有四嗪的纳米组装体时，紫杉醇前药会在肿瘤细胞中发生快速特异性的前药激活反应，释放活性药物分子，或偶联到纳米组装体后作为缓释纳米药物，最终实现杀灭肿瘤细胞而不引起药物副作用的目的；此外，紫杉醇前药的制备方法简单、收率及化学纯度高。
• 一种阿霉素前药及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN113321692B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种阿霉素前药及其制备方法和应用，所述阿霉素前药为被反式环辛烯醇和6‑马来酰亚胺基己酰肼改性的阿霉素。所述制备方法包括：将反式环辛烯醇对硝基苯碳酸酯与阿霉素在溶剂中避光反应得到第一产物；再将6‑马来酰亚胺基己酰肼三氟乙酸盐与第一产物在溶剂中避光反应得到所述阿霉素前药。相比于阿霉素原药，本发明使用反式环辛烯醇在空间结构上钝化阿霉素的药物活性位点，能够显著降低对细胞的毒性，降低药物副作用；同时，以内源性血清白蛋白为药物载体，实现药物对肿瘤的靶向性。该阿霉素前药的制备方法操作简单，制备得到的阿霉素前药具备高化学纯度以及较高的收率。