3-(2-chlorophenyl)-1H-indazole | 1310207-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1H-indazole
• CAS: 1310207-70-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: MTSMEIBZHMBEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 、 3-(2-chlorophenyl)-1H-indazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到1-chloro-7,7-dimethyl-7,8-dihydroindazolo[2,3-f]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化2-芳基吲唑的C-H活化和碘鎓叶立德环化合成二氢吲唑[2,3-f]菲啶-5(6H)-ones

  摘要：

  开发了一种在温和反应条件下以优异至几乎定量的产率合成吲唑稠合二氢菲啶酮的有效合成路线。该反应利用酸控制的 Rh( III ) 催化的 3-芳基吲唑的 C-H 活化，然后用现成的高价碘鎓叶立德进行环化。这种方法提供了广泛的产品，只需简单的过滤即可分离，无需柱层析。此外，催化体系可以循环使用至少八次，收率很高，这可能使其适合工业生产。此外，合成的二氢吲唑并[2,3 - f ]phenanthridin-5(6 H)-表示它们可能具有作为新型荧光材料的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2gc03020a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Indazoles from Arynes and N-Tosylhydrazones

  摘要：

  Readily available, stable, and inexpensive N-tosylhydrazones react with arynes under mild reaction conditions to afford 3-substituted indazoles in moderate to good yields. The reaction appears to involve a dipolar cycloaddition of in situ generated diazo compounds and arynes.

  DOI：

  10.1021/ol201086g

文献信息

• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• Rhodium‐Catalysed Selective C−H Allylation of 1<i>H</i>‐Indazoles with Vinylethylene Carbonate: Easily Introducing Allylic Alcohol
  作者：Xiang Zhao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.202300823

  日期：2023.10.21

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C−H bond activation/allylation reaction of 3-aryl-1H-indazoles with easily available vinylethylene carbonate has been reported. A series of allyl alcohol substituted 3-aryl-1H-indazoles were obtained.

  据报道，铑(III)催化的3-芳基-1H-吲唑与容易获得的乙烯基碳酸亚乙酯发生有效的CH键活化/烯丙基化反应。获得了一系列烯丙醇取代的3-芳基-1H-吲唑。
• Synthesis of 3-Substituted Indazoles from Arynes and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Pan Li、Jingjing Zhao、Chunrui Wu、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol201086g

  日期：2011.7.1

  Readily available, stable, and inexpensive N-tosylhydrazones react with arynes under mild reaction conditions to afford 3-substituted indazoles in moderate to good yields. The reaction appears to involve a dipolar cycloaddition of in situ generated diazo compounds and arynes.
• Synthesis of Substituted 1<i>H</i>-Indazoles from Arynes and Hydrazones
  作者：Pan Li、Chunrui Wu、Jingjing Zhao、Donald C. Rogness、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo202598e

  日期：2012.4.6

  The 1H-indazole skeleton can be constructed by a [3 + 2] annulation approach from arynes and hydrazones. Under different reaction conditions, both N-tosylhydrazones and N-aryl/alkylhydrazones can be used to afford a variety of indazoles. The former reaction affords 3-substituted indazoles either via in situ generated diazo compounds or through an annulation/elimination process. The latter reaction leads to 1,3-disubstituted indazoles likely through an annulation/oxidation process. The reactions operate under mild conditions and can accommodate aryl, vinyl, and less satisfactorily, alkyl groups.
• Synthesis of dihydroindazolo[2,3-<i>f</i>]phenanthridin-5(6<i>H</i>)-ones <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of 2-aryl indazoles and annulation with iodonium ylides
  作者：Jiazhi Liang、Jian Huang、Qin Yang、Yang Fu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d2gc03020a

  日期：——

  An efficient synthetic route to indazole-fused dihydrophenanthridinones in excellent to almost quantitative yields under mild reaction conditions was developed. The reaction utilizes the acid-controlled Rh(III)-catalyzed C–H activation of 3-arylindazoles followed by their annulation with readily available hypervalent iodonium ylides. This methodology afforded a wide range of products that could be

  开发了一种在温和反应条件下以优异至几乎定量的产率合成吲唑稠合二氢菲啶酮的有效合成路线。该反应利用酸控制的 Rh( III ) 催化的 3-芳基吲唑的 C-H 活化，然后用现成的高价碘鎓叶立德进行环化。这种方法提供了广泛的产品，只需简单的过滤即可分离，无需柱层析。此外，催化体系可以循环使用至少八次，收率很高，这可能使其适合工业生产。此外，合成的二氢吲唑并[2,3 - f ]phenanthridin-5(6 H)-表示它们可能具有作为新型荧光材料的潜在应用。